66158-96-1

基本信息
2-(羥甲基)-2,3-二氫苯并呋喃
2-BenzofuranMethanol,2,3-dihydro-
2-HydroxyMethyl-2,3-dihydrobenzofuran
2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN-2-YLMETHANOL
(2,3-DIHYDRO-BENZOFURAN-2-YL)-METHANOL
2,3-DIHYDRO-2-(HYDROXYMETHYL)BENZOFURAN
2-HYDROXYMETHYL-2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN
2,3-Dihydro-2-(hydroxymethyl)benzo[b]furan
2,3-Dihydro-2-(hydroxymethyl)benzo[b]furan97%
2-(Hydroxymethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 97%
物理化學性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
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制備方法

1745-81-9

66158-96-1
以2-烯丙基苯酚(5)(200 mg,1.49 mmol)為原料,將其與間氯過氧苯甲酸(616 mg,3.57 mmol)在二氯甲烷(DCM,30 mL)中混合,室溫下攪拌反應6小時。隨后,向反應體系中加入碳酸鉀(K2CO3,617 mg,4.47 mmol)和甲醇(25 mL),繼續(xù)攪拌14小時。反應完成后,蒸發(fā)去除溶劑,加入水(15 mL)進行稀釋。用二氯甲烷(3×20 mL)萃取混合物,合并有機相,用鹽水(10 mL)洗滌,無水硫酸鈉(Na2SO4)干燥,再次蒸發(fā)溶劑。通過快速柱色譜法(洗脫劑:乙酸乙酯/己烷=1:7)純化粗產(chǎn)物,得到目標化合物(2,3-二氫苯并呋喃-2-基)甲醇(6)(195 mg,收率87%),為淺黃色油狀物。產(chǎn)物結構經(jīng)1H NMR(CDCl3, 300 MHz)和FTIR(neat)確認:1H NMR δ 7.17 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 7.11 (t, 1H, J = 7.6 Hz), 6.85 (t, 1H, J = 7.4 Hz), 6.79 (d, 1H, J = 7.4 Hz), 4.91 (m, 1H), 3.85 (dd, 1H, J = 12.0, 3.2 Hz), 3.74 (dd, 1H, J = 12.0, 6.3 Hz), 3.25 (dd, 1H, J = 15.5, 9.4 Hz), 3.01 (dd, 1H, J = 15.5, 7.4 Hz); FTIR 3391, 3049, 1047 cm-1。
參考文獻:
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 12, p. 2545 - 2549
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