706811-25-8
中文名稱
5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮
英文名稱
4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-
CAS
706811-25-8
分子式
C10H7BrN2O2
分子量
267.08
MOL 文件
706811-25-8.mol
更新日期
2025/08/12 15:05:52
706811-25-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
馬西替坦雜質(zhì)25馬西替坦中間體 1KG
5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇
5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮
5-(4-溴苯基)嘧啶-4,6-二醇(馬西替坦中間體)
英文別名
Macitentan Impurity 255-(4-Bromophenyl)-4,6-pyrimidinediol
5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6-diol
5-(4-broMophenyl)pyriMidine-4,6(1H,5H)-dione
5-(4-bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(3H)-one
5-(4-bromophenyl)-4-hydroxy-1H-pyrimidin-6-one
5-(4-Bromophenyl)-6-hydroxypyrimidin-4(1H)-one
5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy- 4(1H)-PyriMidinone
4(1H)-PyriMidinone, 5-(4-broMophenyl)-6-hydroxy-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學性質(zhì)
密度1.74±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)4.69±0.10(Predicted)
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C10H7BrN2O2/c11-7-3-1-6(2-4-7)8-9(14)12-5-13-10(8)15/h1-5H,(H2,12,13,14,15)
InChIKeyPIUMVXYVNAISNG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1NC(O)=C(C2=CC=C(Br)C=C2)C(=O)N=1
制備方法
方法1
77287-34-4
149506-35-4
706811-25-8
在20-25℃條件下，向攪拌的100g 2-(4-溴苯基)丙二酸二甲酯（0.348mol）溶于400cm3甲醇的溶液中，依次加入30g甲酰胺（0.66mol）和30g甲醇鈉（0.555mol）。將反應混合物加熱至70℃并維持該溫度直至反應完成（通過HPLC監(jiān)測）。反應完成后，于70℃下減壓蒸餾除去甲醇，得到糖漿狀物。將糖漿冷卻至25-30℃，并用2dm3水稀釋。用濃鹽酸調(diào)節(jié)溶液的pH至2-2.5，維持此pH值45分鐘。過濾收集析出的固體，用水洗滌直至濾液pH達到7-7.5。將產(chǎn)物吸干后，于100℃減壓干燥，得到粗品5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮。將粗品溶于500cm3甲醇中，加熱至60-65℃保持1小時。隨后將反應混合物冷卻至25-30℃，靜置30分鐘。過濾所得固體，用甲醇洗滌，于50-55℃減壓干燥，得到純品5-(4-溴苯基)-6-羥基嘧啶-4(1H)-酮。產(chǎn)量：70g（75.25%）；HPLC純度：99.5%；熔點：176-180℃。所得化合物的光譜數(shù)據(jù)與文獻報道一致[8]。
參考文獻：
[1] Monatshefte fur Chemie, 2018, vol. 149, # 3, p. 653 - 661