7089-68-1
中文名稱
2-氯-1,10-菲咯啉
英文名稱
2-Chloro-1,10-phenanthroline
CAS
7089-68-1
分子式
C12H7ClN2
分子量
214.65
MOL 文件
7089-68-1.mol
更新日期
2025/08/14 09:36:51
7089-68-1 結構式
基本信息
中文別名
2-氯-110-菲羅啉
2-氯-1,10-菲羅啉
2-氯-1,10-菲咯啉
2-氯-1,10-啡羅林
2-氯-1,10-菲啰啉
2-氯-1,10-鄰菲咯啉
1,10-菲羅啉,2-氯-
2-氯-1,10-鄰二氮雜菲
英文別名
VUF 7730chlorophenanthroline
2-Chloro-1,10-phenan
2-Chloro-1,10-phenthroline
2-CHLORO-1,10-PHENANTHROLINE
1,10-Phenanthroline, 2-chloro-
2-Chloro-1,10-diazaphenanthrene
2-Chloro-1,10-phenanthroline >
所屬類別
化學試劑：多環(huán)化合物物理化學性質(zhì)
熔點130 °C
沸點391.8±22.0 °C(Predicted)
密度1.375
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)4.22±0.10(Predicted)
形態(tài)powder to crystal
顏色White to Yellow to Orange
InChIInChI=1S/C12H7ClN2/c13-10-6-5-9-4-3-8-2-1-7-14-11(8)12(9)15-10/h1-7H
InChIKeyJHRMQHFRVPVGHL-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC=C3C=2N=CC=C3)C=CC=1Cl
制備方法
方法1
1891-19-6
7089-68-1
以1,10-菲咯啉1-氧化物為原料合成2-氯-1,10-菲咯啉的一般步驟：該步驟與通用程序I相似，區(qū)別在于反應條件調(diào)整為在室溫下進行，使用1,10-菲咯啉1-氧化物（1.00當量）、POBr3（3.00當量）和DMF（1.50當量）在0.2M濃度下反應。吖嗪N-氧化物溴化的通用程序I（0013）具體操作如下：在0℃下，將適量的吖嗪N-氧化物溶解于無水CH2Cl2（0.1M）中，攪拌下加入POBr3（1.2當量），隨后在氬氣保護下緩慢滴加DMF（0.5當量）。將反應混合物逐漸升溫至25℃并持續(xù)攪拌，直至TLC顯示反應完成。反應完成后，緩慢加入飽和碳酸鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至7-8。分離混合物，水相用CH2Cl2充分萃取。合并所有有機相，用鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。粗產(chǎn)物通過快速柱色譜法純化，洗脫劑為PE/EA（100:1）。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2016, vol. 72, # 38, p. 5762 - 5768
[2] Journal of Organic Chemistry, 2007, vol. 72, # 7, p. 2318 - 2328
[3] Chemistry - A European Journal, 2017, vol. 23, # 27, p. 6499 - 6503
[4] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 8, p. 4203 - 4215