75732-43-3
中文名稱
3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物
英文名稱
3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
CAS
75732-43-3
分子式
C10H12O3S
分子量
212.27
MOL 文件
75732-43-3.mol

基本信息
中文別名
3-芐基1,2-氧雜硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物
英文別名
3-Benzyloxathiolane 2,2-dioxide3-benzyl-[1,2]oxathiolane 2,2-dioxide
1,2-Oxathiolane, 3-(phenylmethyl)-, 2,2-dioxide
常見問題列表
合成方法

100-39-0

75732-43-3
以溴化芐為原料合成3-芐基-1,2-氧硫雜環(huán)戊烷2,2-二氧化物的一般步驟如下:在無水THF(150mL)中制備4-{[(1S)-1-(4-氟苯基)乙基]氨基}-1-苯基-2-丁磺酸至-78℃的1,3-丙磺酸內(nèi)酯溶液(5.0g,41mmol),加入丁基鋰(2.5M的己烷溶液,18mL,41mmol)。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌0.5小時,隨后在0.5小時內(nèi)通過注射泵緩慢加入芐基溴(4.9mL,41mmol)。繼續(xù)在-78℃下攪拌反應(yīng)混合物2小時。之后,將反應(yīng)混合物升溫至0℃,并緩慢加入水(100mL)以淬滅反應(yīng)。分離有機層,水相用EtOAc(2×25mL)萃取。合并有機相,用無水Na2SO4干燥,過濾后減壓濃縮。通過快速色譜法(展開劑比例為80% Hex/EtOAc,Rf = 0.14)純化,得到目標(biāo)產(chǎn)物1-芐基-1,3-丙磺酸內(nèi)酯(5.23g,收率60%)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2006/183800, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 69