90561-83-4

76228-06-3

a）將3-((4-溴苯基)氨基)丙酸（2.0g，11.6mmol）和丙烯酸（0.95mL，13.9mmol）在甲苯（15mL）中于100℃下攪拌反應(yīng)3天。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，用1N NaOH溶液（150mL）萃取反應(yīng)混合物。水層用2N HCl調(diào)節(jié)pH至約3，隨后用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，減壓濃縮，得到N-（4-溴苯基）-3-氨基丙酸（1.65g，收率58％）。將所得羧酸（1.64g，6.72mmol）與多磷酸（30g）混合，于90℃下攪拌反應(yīng)過(guò)夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，加入冰水淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（2×200mL）萃取混合物，合并有機(jī)層，依次用1N NaOH溶液、水和飽和鹽水洗滌。有機(jī)層經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到環(huán)化產(chǎn)物6-溴-2,3-二氫喹啉-4(1H)-酮（0.88g，收率58％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（d-氯仿）表征，δ（ppm）：2.67（t，2H），3.54（t，2H），6.57（d，1H），7.33（dd，1H），7.92（s，1H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2009/39553, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 93

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 9, p. 2801 - 2807