78441-62-0
中文名稱
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
英文名稱
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazole
CAS
78441-62-0
分子式
C9H17N3S2
分子量
231.38
MOL 文件
78441-62-0.mol
78441-62-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尼扎替丁中間體尼扎替丁EP雜質(zhì)D
2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑
2-[[[2-[(二甲基氨基)甲基]-4-噻唑基]甲基]硫基]乙胺
英文別名
Einecs 278-909-9Nizatidine intermediate
Nizatidine EP IMpurity D
Nizatidine Impurity 4(Nizatidine EP Impurity D)
2-(2-(Dimethylaminomethyl-4-thiazol)methylthio)ethylamine
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-aminoethylthiomethyl)thiazol
2-(Dimethylaminomethyl)-4-(2-Aminoethylthionmethyl)Thiazole
4-(2-aminoethylthiomethyl)-1,3-thiazol-2-ylmethyldimethylamine
2-[[2-[(dimethylamino)methyl]-4-thiazolyl]methylthio]ethanamine
2-(((2-((methylamino)methyl)thiazol-4-yl)methyl)thio)ethanamine
所屬類別
有機(jī)原料：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)338.9±37.0 °C(Predicted)
密度1.182±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系數(shù)(pKa)8.83±0.10(Predicted)
形態(tài)Oil to Thick Oil
顏色Yellow to Very Dark Red
制備方法
方法1
156-57-0
140176-73-4
78441-62-0
以2-巰基乙基胺鹽酸鹽和1,4-氯甲基-2-二甲胺噻唑鹽酸鹽為原料合成2-(二甲氨基甲基)-4-(2-氨乙基硫甲基)噻唑的一般步驟：將2-氨基乙醇鹽酸鹽（半胱胺鹽酸鹽，520 g，4.5 mol）懸浮于水（500 mL）中。將該懸浮液冷卻至5℃，并在5-10℃下緩慢加入氫氧化鈉溶液（45% w/w，870 mL；14.7 mol）。隨后，向該懸浮液中加入硫酸羥胺（100 g；0.6 mol），并持續(xù)攪拌。另將4-氯甲基-2-二甲基氨基甲基噻唑鹽酸鹽（1000 g；4.43 mol）溶解于水（1250 mL）中，制備成溶液。在保持溫度低于10℃的條件下，將該溶液緩慢加入上述懸浮液中，并于10℃下繼續(xù)反應(yīng)1小時(shí)。反應(yīng)進(jìn)程通過定性HPLC監(jiān)測(cè)確認(rèn)。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)混合物用水（2000 mL）稀釋，加熱至40-45℃，并用甲苯（2×2000 mL）進(jìn)行萃取。合并甲苯萃取物，在40-45℃下用活性炭處理30分鐘。處理后的溶液通過HYFLO床過濾以去除活性炭，濾液在60℃減壓條件下蒸發(fā)除去甲苯，最終得到910 g目標(biāo)產(chǎn)物，收率為88%。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2004/69817, 2004, A1. Location in patent: Page 8