80945-83-1
中文名稱
2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文名稱
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole
CAS
80945-83-1
分子式
C8H3ClN2S
分子量
194.64
MOL 文件
80945-83-1.mol
更新日期
2025/07/09 17:30:19

基本信息
中文別名
2-氯苯并噻唑-6-甲腈2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文別名
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole2-Chloro-benzothiazole-6- carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
2-chloro-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile,2-chloro-(9CI)
物理化學性質
沸點336.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.51
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.07±0.10(Predicted)
常見問題列表
合成方法

19759-66-1

80945-83-1
步驟A:2-氯苯并噻唑-6-甲腈的合成;向4-氨基芐腈(23.6g,0.2mol)和硫氰酸銨(30.4g,0.4mol)的混合物中加入冰醋酸(600mL),并將所得溶液在冰浴中冷卻至13.5℃。緩慢逐滴加入溴與冰醋酸的混合液。將反應混合物在13.5℃下持續(xù)攪拌1小時后過濾。濾餅用冰醋酸(6×100mL)洗滌,隨后將濾餅置于熱水(1000mL)中攪拌。過濾后,用飽和碳酸鈉溶液調節(jié)濾液pH至7。分離沉淀物并干燥,得到19.5g(產率56%)2-氨基苯并噻唑-6-甲腈。將濃鹽酸(113mL)與水(52mL)的混合液加熱至90℃,加入2-氨基苯并噻唑-6-甲腈(19g,0.108mol)。將混合物在冰浴中冷卻至-5℃,緩慢滴加亞硝酸鈉(7.72g,0.112mol)的水(20mL)溶液,控制反應溫度低于0℃。滴加完畢后,繼續(xù)攪拌0.5小時,隨后緩慢滴加氯化銅(II)(16g)的水(108mL)溶液。滴加完成后,攪拌10分鐘,移除冰浴。繼續(xù)攪拌2小時,待混合物冷卻至室溫后過濾。固體用水洗滌至中性并干燥,得到12.8g(產率61%)2-氯苯并噻唑-6-甲腈。1H-NMR數(shù)據:δ8.14(s,1H),8.03(d,1H),7.75(d,1H)。
參考文獻:
[1] Patent: WO2007/110364, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: WO2017/103614, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 81