80945-83-1
中文名稱
2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文名稱
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole
CAS
80945-83-1
分子式
C8H3ClN2S
分子量
194.64
MOL 文件
80945-83-1.mol
更新日期
2025/07/09 17:30:19
80945-83-1 結構式
基本信息
中文別名
2-氯苯并噻唑-6-甲腈2-氯-6-氰基苯并噻唑
英文別名
2-Chloro-6-cyanobenzothiazole2-Chloro-benzothiazole-6- carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile, 2-chloro-
2-chlorobenzo[d]thiazole-6-carbonitrile
2-chloro-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile
6-Benzothiazolecarbonitrile,2-chloro-(9CI)
物理化學性質
沸點336.6±15.0 °C(Predicted)
密度1.51
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.07±0.10(Predicted)
常見問題列表
合成方法
19759-66-1
80945-83-1
步驟A：2-氯苯并噻唑-6-甲腈的合成;向4-氨基芐腈（23.6g，0.2mol）和硫氰酸銨（30.4g，0.4mol）的混合物中加入冰醋酸（600mL），并將所得溶液在冰浴中冷卻至13.5℃。緩慢逐滴加入溴與冰醋酸的混合液。將反應混合物在13.5℃下持續(xù)攪拌1小時后過濾。濾餅用冰醋酸（6×100mL）洗滌，隨后將濾餅置于熱水（1000mL）中攪拌。過濾后，用飽和碳酸鈉溶液調節(jié)濾液pH至7。分離沉淀物并干燥，得到19.5g（產率56%）2-氨基苯并噻唑-6-甲腈。將濃鹽酸（113mL）與水（52mL）的混合液加熱至90℃，加入2-氨基苯并噻唑-6-甲腈（19g，0.108mol）。將混合物在冰浴中冷卻至-5℃，緩慢滴加亞硝酸鈉（7.72g，0.112mol）的水（20mL）溶液，控制反應溫度低于0℃。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌0.5小時，隨后緩慢滴加氯化銅（II）（16g）的水（108mL）溶液。滴加完成后，攪拌10分鐘，移除冰浴。繼續(xù)攪拌2小時，待混合物冷卻至室溫后過濾。固體用水洗滌至中性并干燥，得到12.8g（產率61%）2-氯苯并噻唑-6-甲腈。1H-NMR數(shù)據：δ8.14（s，1H），8.03（d，1H），7.75（d，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2007/110364, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 38
[2] Patent: WO2017/103614, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 81