82543-16-6
82543-16-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
3Β,5-二羥基-6Β,7Β:15Β,16Β-二亞甲基-5Β-雄甾烷-17-酮
3b,5-二羥基-6b,7b:15b,16b-二亞甲基-5b-雄甾烷-17-酮
15β, 16β-methylene-androst-17-one
3beta,5beta-dihydroxy-6beta,7beta
15β,16β-dimethylene-5β-androst -17-one
15β,16β-dimethylene-5β-androstan-17-one
15beta,16beta-dimethylene-androst-17-one
15β,16β-diMethylene-5β-androstan-17-one(Q5)
(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)
6,7,15,16-Dimethylene-3,5-dihydroxyandrostan-17-one
6,7,15,16 dimethylen 3,5, dihydroxy androstan 17 dion
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氫-3,5-二羥基-3'H-環(huán)丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮](/CAS/GIF/82543-15-5.gif)
82543-15-5
74-95-3
82543-16-6
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將鋅粉（135.00g，2.065mol）和溴化銅（I）（5.00g，0.035mol）懸浮于1,2-二甲氧基乙烷（1820mL）中。將混合物加熱至75℃并攪拌20分鐘。隨后加入(3b,5b,15a,16a)-15,16-二氫-3,5-二羥基-3'H-環(huán)丙并[15,16]雄甾-6,15-二烯-17-酮（100.00g，0.316mol），繼續(xù)攪拌15分鐘。接著，向體系中加入乙酸（4.5mL，0.078mol）和異丙醇（9.5mL，0.124mol），并在72℃下攪拌。緩慢滴加二溴甲烷（334g，1.921mol）在1,2-二甲氧基乙烷（114mL）中的溶液，控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度在約75℃。攪拌反應(yīng)混合物1小時，直至TLC分析顯示原料完全轉(zhuǎn)化。加入乙酸乙酯（2500mL）后，將體系冷卻至0-5℃。緩慢加入5%乙酸水溶液（2500mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。過濾收集固體，分離液相。水層用乙酸乙酯（1250mL，500mL）各萃取兩次，合并有機(jī)相后用蒸餾水（2×2500mL）洗滌兩次并分離。在45℃減壓下除去有機(jī)溶劑，殘余物溶于二異丙醚（560mL）中，攪拌后過濾，并用二異丙醚洗滌兩次。將所得(2S,4aR,4bS,6aS,7aS,8aS,8bS,8cR,8dR,9aR,9bR)-2.9b-二羥基-4a,6a-二甲基十八烷基-7H-環(huán)丙烷[4,5]環(huán)戊[1,2-a]環(huán)丙烷[l]菲蒽7-酮在45℃下真空干燥，得到產(chǎn)物74.50g（0.225mol，收率71%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR和13C-NMR確認(rèn)結(jié)構(gòu)，HPLC-MS（ESI）分析顯示[M + Na]+ = 353和[2M + Na]+ = 683。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP2019114, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 11
[2] Patent: US2005/192450, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 6-7
[3] Patent: EP1571153, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 4; 9; 14