82911-78-2
82911-78-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-芴甲氧羰基-L-絲氨酸甲酯
Fmoc-L-Ser-OMe
FMOC-SERINE-OME
FMOC-L-SERINE METHYL ESTER
Fmoc-L-β-hydroxyalanine methyl ester
Fmoc-L-serine methyl ester≥ 99.5% (HPLC)
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Ser-OMe
(S)-Fmoc-2-Amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
N-ALPHA-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-L-SERINE METHYL ESTER
(S)-Methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-3-hydroxypropanoate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
5680-80-8
82911-69-1
82911-78-2
一般步驟：向含有L-絲氨酸甲酯鹽酸鹽（10.0g，64.3mmol）的1,4-二惡烷（15mL）和水（90mL）混合溶液中，加入碳酸氫鈉（10.8g，129mmol）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌15分鐘。隨后，向反應(yīng)體系中緩慢加入2,5-二氧代吡咯烷-1-基9H-芴-9-基甲基碳酸酯（21.7g，64.3mmol）的1,4-二惡烷（60mL）溶液，繼續(xù)在室溫下攪拌14小時。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入水，用乙酸乙酯萃取三次。合并有機層，依次用水和飽和鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后過濾，減壓濃縮。向殘余物中加入乙醚和庚烷，過濾收集沉淀，得到fmoc-L-絲氨酸甲酯（22.3g，產(chǎn)率：定量）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ 2.00-2.15（1H，m），3.81（3H，s），3.89-4.07（2H，m），4.20-4.28（1H，m），4.39-4.53（3H，m），5.63-5.74（1H，m），7.29-7.37（2H，m），7.38-7.46（2H，m），7.55-7.65（2H，m），7.74-7.82（2H，m）。
參考文獻：
[1] Patent: US2015/175615, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0249 - 0251
[2] Patent: US2018/141950, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0100; 0101; 0102
[3] Journal of the American Chemical Society, 2007, vol. 129, # 7, p. 1884 - 1885
[4] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 106 - 110
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