83621-33-4
83621-33-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-芐氧羰基-4-氮雜卓酮
N-CBZ-3-氮雜環(huán)庚酮
N-CBZ-氮雜環(huán)庚烷-4-酮
4-氧代氮雜環(huán)庚烷-1-羧酸芐酯
1-CBZ-六氫-4-氧代-1H-氮雜
N-芐氧羰基六氫-1H-氮雜卓-4-酮
N-Cbz-azepan-4-one
N-Cbz Azepane-4-one
4-oxoazepane-1-carboxyL
N-CBZ-4-perhydroazepinone
N-CBZ-PERHYDROAZEPIN-4-ONE
AZEPAN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED
N-CBZ-HEXAHYDRO-1H-AZEPIN-4-ONE
1-Cbz-hexahydro-4-oxo-1H-azepine
PERHYDROAZEPIN-4-ONE, N-CBZ PROTECTED
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
31696-09-0
83621-33-4
以1-Cbz-5-氧代氮雜環(huán)庚烷-4-甲酸乙酯為原料合成N-CBZ-4-氮雜卓酮的一般步驟：將氫氧化鉀（24.6 g，375 mmol）的水溶液（400 mL）加入到5-芐基4-乙基-5-氧代-1,4-氮雜環(huán)二羧酸酯（40.0 g，125 mmol）的乙醇溶液（400 mL）中。將反應(yīng)混合物加熱回流2.5小時。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫，減壓蒸餾除去乙醇。隨后，用200 mL鹽水和300 mL乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物。分離有機(jī)層和水層，水相用乙酸乙酯（2×100 mL）進(jìn)一步萃取。合并所有有機(jī)層，用鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得到橙色油狀物。通過快速柱色譜法（硅膠，40%乙酸乙酯/己烷為洗脫劑）純化，得到澄清無色油狀產(chǎn)物（22.6 g，收率73%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3，δ: 7.31-7.30, 5.12, 3.65-3.63, 2.68-2.60, 1.81-1.78）和IR（液體，cm-1: 1698, 1475, 1454, 1442, 1423, 1331, 1320, 1295, 1270, 1241, 1191, 1165, 1091, 900, 699）確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1173440, 2004, B1. Location in patent: Page 11
[2] Patent: EP1173440, A1. Location in patent: Page 11
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[4] Patent: WO2008/39420, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 32
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol. 20, # 3, p. 918 - 921