83948-54-3
83948-54-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-(T-BOC-AMINO)-1-PENTYL BROMIDE
tert-Butyl (5-broMopentyl)carbaMate
5-(tert-Butoxycarbonylamino)pentyl bromide
1,1-DiMethylethyl (5-broMopentyl)carbaMate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-1-bromopentan-5-ylamine
N-(5-BroMopentyl)carbaMic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
CarbaMic acid, N-(5-broMopentyl)-, 1,1-diMethylethyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
75178-90-4
83948-54-3
以5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇為原料合成5-Boc-氨基-1-戊基溴的一般步驟如下：將5-(N-叔丁氧羰基氨基)-1-戊醇（3.00g，14.8mmol）溶于THF（41mL）中，冷卻至0℃。依次加入CBr4（7.34g，22.1mmol）和PPh3（5.96g，22.7mmol）。在0℃下攪拌1小時后，再加入CBr4（2.55g，7.68mmol）和PPh3（2.17g，8.27mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌14小時。反應(yīng)完成后，用30% EtOAc/己烷稀釋，過濾，并用相同比例的EtOAc/己烷洗滌。合并濾液，真空濃縮，殘余物通過硅膠柱色譜（洗脫劑：CHCl3/己烷，梯度從20%至100%）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物N-(5-溴戊基)氨基甲酸叔丁酯（3.2g，收率81%）。
參考文獻：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 5, p. 510 - 515
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[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 17, p. 7892 - 7901
[4] Patent: WO2012/177782, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 87
[5] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, p. 24