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86123-95-7

中文名稱 N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-絲氨酸
英文名稱 D-Serine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-O-methyl- (9CI)
CAS 86123-95-7
分子式 C9H17NO5
分子量 219.235
MOL 文件 86123-95-7.mol
更新日期 2025/08/14 16:03:33
86123-95-7 結(jié)構(gòu)式 86123-95-7 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
拉考沙胺中間體2
拉考沙胺中間體-BOC
BOC-O-甲基-D-絲氨酸
N-BOC-O-甲基-D-絲氨酸
N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-絲氨酸
(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸
(R)-2-(叔丁氧基羰基氨基)-3-甲氧基丙酸
英文別名
Boc-D-Ser(Me)-OH
BOC-O-METHYL-D-SERINE
Boc-N-D-O-methylserine
N-Boc-(D)-O-Methylserine
Boc-O-Methyl-D-serine 97%
N-Boc-O-Methyl-D-serine, 98%
(R)-N-Boc-2-aMino-3-Methoxypropionic acid
D-Serine, N-[(1,1-diMethylethoxy)carbonyl]-O-Methyl-
2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methoxypropanoic acid
O-Methyl-N-{[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}-D-serine
所屬類別
生物化工:絲氨酸類衍生物

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)355.8±37.0 °C(Predicted)
密度1.148±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.52±0.10(Predicted)
外觀White to light yellow Solid
旋光度 (Optical Rotation)Consistent with structure
InChIInChI=1S/C9H17NO5/c1-9(2,3)15-8(13)10-6(5-14-4)7(11)12/h6H,5H2,1-4H3,(H,10,13)(H,11,12)/t6-/m1/s1
InChIKeyRFGMSGRWQUMJIR-ZCFIWIBFSA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](COC)NC(OC(C)(C)C)=O

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H315-H319-H335
防范說(shuō)明P261-P305+P351+P338
海關(guān)編碼2924190090

制備方法

方法1
BOC-L-絲氨酸

3262-72-4

硫酸二甲酯

77-78-1

N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-絲氨酸

86123-95-7

以BOC-L-絲氨酸和硫酸二甲酯為原料合成(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸的一般步驟如下:將N-Boc-L-絲氨酸(22g,0.107mol)溶解于無(wú)水四氫呋喃(352ml)中,將溶液冷卻至0℃,并在0-5℃下攪拌反應(yīng)混合物9小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入水(110ml)淬滅反應(yīng),用30%氫氧化鈉溶液(3ml)調(diào)節(jié)pH至10-13。隨后,通過(guò)真空蒸發(fā)去除四氫呋喃/己烷混合物。將殘余物用甲苯(44ml)洗滌,然后用50%檸檬酸溶液酸化至pH <3.5。酸化的水相用二氯甲烷(2×91ml,1×66ml)進(jìn)行萃取,合并的二氯甲烷萃取物通過(guò)共沸蒸餾干燥。最終,蒸發(fā)溶劑得到產(chǎn)物23.7g,產(chǎn)率100%。產(chǎn)物經(jīng)HPLC分析顯示純度為90.0%,手性純度為100%。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17

[2] Patent: WO2006/37574, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

[3] Patent: CN104030943, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0103; 0104

[4] Patent: WO2012/51551, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 36-37

[5] Tetrahedron, 2010, vol. 66, # 29, p. 5384 - 5395

N-叔丁氧羰基-O-甲基-D-絲氨酸價(jià)格(試劑級(jí))
報(bào)價(jià)日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2025/05/22XW028612395704(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸86123-95-725G463元
2025/05/22XW028612395702(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸86123-95-75G94元
2025/05/22XW028612395701(R)-2-叔丁氧羰基氨基-3-甲氧基丙酸86123-95-71G28元
"86123-95-7" 相關(guān)產(chǎn)品信息
63769-58-4 6368-20-3 168034-31-9 23680-31-1 69355-99-3