18162-48-6

540-51-2

86864-60-0

向2-溴乙醇（3.5 mL，49.3 mmol）的二氯甲烷（DCM，20 mL）溶液中依次加入叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl，8.17 g，54.2 mmol）、三乙胺（Et3N，13.85 mL，98.6 mmol）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP，55 mg，0.394 mmol）。將反應(yīng)混合物于室溫下攪拌15小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物減壓濃縮。將殘余物用1N鹽酸（HCl）和乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行分配。水相用乙酸乙酯萃取。合并的有機(jī)相用飽和食鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥，過(guò)濾后減壓濃縮，得到黃色油狀粗產(chǎn)物。通過(guò)柱色譜法（正己烷為洗脫劑）純化，得到無(wú)色油狀產(chǎn)物[（2-溴乙氧基）叔丁基二甲基硅烷]（11.8 g，49.3 mmol，產(chǎn)率100%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，CDCl3）確認(rèn)：δ 3.89（t，2H），3.40（t，2H），0.91（s，9H），0.091（s，6H）；GC/MS（C8H19BrOSi）顯示分子離子峰m/z 239（M+）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: WO2005/9389, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 134

[2] Patent: WO2017/216293, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 78

[3] Patent: WO2005/9389, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 134

[4] Patent: US2004/116475, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 30

[5] Patent: WO2004/60367, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 81

有機(jī)硅主要包括硅烷化試劑、烯醇硅醚、有機(jī)硅密封膠等產(chǎn)品，其中（2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷因具有提高反應(yīng)進(jìn)程、產(chǎn)物專一性高、敏感基團(tuán)可得到高效定位保護(hù)等優(yōu)勢(shì)，在藥物合成研究中成為熱點(diǎn)。

（2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷具有Si—O—C鏈的一類化合物，通式為R3SiO—R′，其熱穩(wěn)定性好，溫和條件下水解又易于制備，故常用于保護(hù)羥基、羰基或者作為衍生物講行質(zhì)譜或氣相色譜分析。其在有機(jī)合成中也有很多用途。