869557-28-8
中文名稱
2-氨基-5-氯氰吡啶
英文名稱
3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-5-chloro-
CAS
869557-28-8
分子式
C6H4ClN3
分子量
153.57
MOL 文件
869557-28-8.mol
更新日期
2025/03/21 09:55:37
869557-28-8 結構式
基本信息
中文別名
2-氨基-5-氯煙腈2-氨基-5-氯氰吡啶
2-氨基-5-氯-3-吡啶甲腈
英文別名
2-AMino-5-chloronicotinonitrile2-amino-5-chloropyridine-3-carbonitrile
2-amino-5-chloro-3-Pyridinecarbonitrile
3-Pyridinecarbonitrile, 2-amino-5-chloro-
物理化學性質(zhì)
沸點291.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.42±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.86±0.49(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
制備方法
方法1
557-21-1
26163-03-1
869557-28-8
將2-氨基-3-溴-5-氯吡啶（2700.0 mg，13.00 mmol）溶于N-甲基吡咯烷酮（NMP，60.0 mL）中，隨后加入氰化鋅（Zn(CN)2，2300.0 mg，19.50 mmol）和四（三苯基膦）鈀（Pd(PPh3)4，1500.0 mg，1.30 mmol）。將反應混合物在110℃下攪拌5小時，然后冷卻至室溫。向反應混合物中加入水和乙酸乙酯（EtOAc），攪拌10分鐘后通過硅藻土過濾。濾液用乙酸乙酯萃取，有機層用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過濾后減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜（洗脫劑比例：乙酸乙酯/正己烷 = 1:9）純化。收集含有目標產(chǎn)物的餾分，蒸發(fā)溶劑后得到2-氨基-5-氯煙腈的白色固體（1900.0 mg，收率100%）。LCMS ESI（+）：m/z 154（[M+H]+），156（[M+H+2]+）。1H-NMR（300 MHz，DMSO-d6）δ：8.22（d，1H，J = 2.7 Hz），8.07（d，1H，J = 2.7 Hz），7.14（s，2H）。
參考文獻：
[1] Patent: US2014/315888, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0623-0625
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 7, p. 2949 - 2961