873107-98-3
873107-98-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-三氟甲基-5-碘吡啶
5-碘-2-(三氟甲基)吡啶
5-IODO-2-(TRIFLUOROMETHYL)PYRIDINE
Pyridine, 5-iodo-2-(trifluoromethyl)-
5-Iodo-2-(trifluoromethyl)pyridine 95+%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
106877-33-2
873107-98-3
步驟1：5-碘-2-(三氟甲基)吡啶的合成 將6-(三氟甲基)吡啶-3-胺（9.96 g，0.062 mol）溶于5N HCl（70 mL）中，冷卻至-5℃。在保持內(nèi)部溫度低于5℃的條件下，緩慢滴加亞硝酸鈉（6.39 g，0.093 mol）的30 mL水溶液。滴加完畢后，繼續(xù)在-5℃下反應(yīng)10分鐘。隨后，在保持內(nèi)部溫度低于10℃的條件下，緩慢滴加KI（22.5 g，0.136 mol）的30 mL水溶液。滴加完成后，將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫。加入250 mL EtOAc進(jìn)行萃取，通過(guò)加入50 mL 6N NaOH調(diào)節(jié)水層的pH至11。分離有機(jī)層和水層，有機(jī)層用120 mL 0.3M Na2S2O3溶液洗滌。濃縮EtOAc層，所得濃縮物通過(guò)硅膠柱層析純化（洗脫劑：己烷/EtOAc = 25/1），得到標(biāo)題化合物為白色固體（14.6 g，產(chǎn)率87%）。 MS（ESI）計(jì)算值：C6H3F3IN [M]+：273.0；實(shí)測(cè)值：274.0 [M+H]+。 1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 8.96（s，1H），8.22（d，J = 8.2 Hz，1H），7.47（d，J = 8.2 Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/187845, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0251
[2] Patent: WO2016/44323, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0347
[3] Patent: WO2006/4533, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 25