886593-45-9
中文名稱
4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸
英文名稱
4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenylboronic acid
CAS
886593-45-9
分子式
C9H13BO3
分子量
180.01
MOL 文件
886593-45-9.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:26
886593-45-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-(2-羥基-2-丙基)苯硼酸4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸
(4-(2-羥基丙烷-2-基)苯基)硼酸
B-[4-(1-羥基-異丙基)苯基]硼酸
英文別名
4-(2-Hydroxy-2-propanyl)phenylboronic Acid4-(2-hydroxypropan-2-yl)phenylboronic acid
B-[4-(1-hydroxy-isopropyl)phenyl]boronic acid
[4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)phenyl]boronic acid
Boronic acid, B-[4-(1-hydroxy-1-methylethyl)phenyl]-
所屬類別
化學(xué)試劑：硼酸物理化學(xué)性質(zhì)
沸點354.4±44.0 °C(Predicted)
密度1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)8.66±0.17(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
5419-55-6
2077-19-2
886593-45-9
以硼酸三異丙酯和2-羥基-2-(4-溴苯基)丙烷為原料合成4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸的一般步驟： 1. 在-78℃下，將n-BuLi（2.5M的己烷溶液，1.00mL，2.5mmol）緩慢滴加到2-羥基-2-(4-溴苯基)丙烷（0.50g，2.33mmol）的THF（20mL）溶液中。 2. 反應(yīng)1.5小時后，再加入n-BuLi（0.95mL，2.38mmol），繼續(xù)在-78℃下攪拌2小時。 3. 加入硼酸三異丙酯（1.08mL，4.66mmol），將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，并攪拌3天。 4. 反應(yīng)完成后，加入1N HCl淬滅反應(yīng)，用EtOAc萃取3次。 5. 合并有機相，用鹽水洗滌，無水MgSO4干燥，減壓濃縮得到粗產(chǎn)物0.29g。 6. 通過柱色譜法純化，先用50% EtOAc/己烷洗脫，再用10% MeOH/EtOAc洗脫，得到部分純化的產(chǎn)物。 7. 最后用乙醚研磨，得到51mg（收率13%）目標(biāo)產(chǎn)物4-(2-羥基丙烷-2-基)苯硼酸（PP33），為白色固體。 NMR數(shù)據(jù)（MeOH-d4）：δ 7.67（d，J = 8.3Hz，1H），7.54（d，J = 7.88Hz，1H），7.45-7.40（m，2H），1.97（s，6H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/48727, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 75-76