88786-11-2
88786-11-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-氨基-3-異丙基異惡唑
3-異丙基-5-氨基異噁唑
5-氨基-3-異丙基異噁唑
3-異丙基-5-氨基異噁唑(CAS號:88786-11-2)
5-Amino-3-isopropylisoxazole
3-Isopropyl-isoxazol-5-ylamine
3-Isopropylisoxazol-5-amine ,97%
3-propan-2-yl-5-oxazol-3-iumamine
5-Isoxazolamine, 3-(1-methylethyl)-
[3-(Propan-2-yl)-1,2-oxazol-5-yl]amine
3-isopropyl-5-isoxazolamine(SALTDATA: FREE)
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
29509-06-6
88786-11-2
步驟2. 5-氨基-3-異丙基異惡唑的合成: 在冰浴條件下，將羥胺鹽酸鹽（10.3g，148mmol）緩慢加入至預(yù)先冷卻的NaOH（25.9g，645mmol）水溶液（73mL）中。隨后，將所得溶液逐滴加入粗3-氧代-4-甲基戊腈的溶液中，同時(shí)保持?jǐn)嚢琛⒎磻?yīng)混合物在50℃下加熱2.5小時(shí)，反應(yīng)過程中觀察到生成密度較低的黃色油狀物。反應(yīng)完成后，趁熱用CHCl3（3×100mL）對反應(yīng)混合物進(jìn)行萃取，無需冷卻。合并有機(jī)相，用無水MgSO4干燥，隨后在減壓下濃縮。所得黃色油狀固體通過硅膠墊（洗脫劑：10%丙酮/90%CH2Cl2）進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-氨基-3-異丙基異惡唑，為黃色固體（11.3g，收率70%），熔點(diǎn)63-65℃。TLC分析顯示Rf值為0.19（展開劑：5%丙酮/95%CH2Cl2）。1H-NMR（DMSO-d6）δ: 1.12（d, J = 7.0Hz, 6H）, 2.72（sept, J = 7.0Hz, 1H）, 4.80（s, 2H）, 6.44（s, 1H）。FAB-MS m/z（相對豐度）: 127（(M + H)+; 67%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1082 - 1105
[2] Patent: US2007/244120, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[3] Synthesis (Germany), 2013, vol. 45, # 2, p. 171 - 173
[4] Patent: EP1047418, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 22
[5] Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1153 - 1158