917023-06-4
中文名稱
2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
英文名稱
Methyl 2-(5-broMopyridin-2-yl)acetate
CAS
917023-06-4
分子式
C8H8BrNO2
分子量
230.059
MOL 文件
917023-06-4.mol
更新日期
2024/10/08 10:57:45
917023-06-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴吡啶-2-乙酸甲酯2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
2-(5-溴-2-吡啶基)乙酸甲酯
英文別名
Methyl 5-broMopyridine-2-acetateMethyl 2-(5-bromo-2-pyridyl)acetate
Methyl 2-(5-broMopyridin-2-yl)acetate
(5-BroMo-2-pyridinyl)acetic acid Methyl ester
2-Pyridineacetic acid, 5-bromo-, methyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點266.0±25.0 °C(Predicted)
密度1.517±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)1.95±0.22(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C8H8BrNO2/c1-12-8(11)4-7-3-2-6(9)5-10-7/h2-3,5H,4H2,1H3
InChIKeyNIAATLPQSKGUBG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(CC(OC)=O)=NC=C(Br)C=C1
制備方法
方法1
192642-83-4
18107-18-1
917023-06-4
以5-(5-溴-1H-2-吡啶基)-2,2-二甲基-[1,3]二惡烷-4,6-二酮（4.53g，15.09mmol）為起始原料，將其溶于二惡烷（20mL）中。向該溶液中加入濃鹽酸（10mL），隨后將混合物在100℃下攪拌反應(yīng)1小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物并減壓濃縮。將濃縮后的殘余物溶解于甲醇（20mL）和甲苯（20mL）的混合溶劑中。向此溶液中加入三甲基硅烷化重氮甲烷（2M乙醚溶液，25mL），并在室溫下攪拌30分鐘。反應(yīng)終止通過加入乙酸實現(xiàn)。隨后，將反應(yīng)混合物減壓濃縮。通過硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=100:0至30:70，40分鐘）純化殘余物，得到目標(biāo)產(chǎn)物2-(5-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯，為無色油狀物（2.50g，收率72%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（氯仿-d）表征：δ 3.73（3H，s），3.82（2H，s），7.21（1H，d，J=8.24Hz），7.79（1H，dd，J=8.25,2.31Hz），8.62（1H，d，J=2.31Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP1894911, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 82