92052-29-4
92052-29-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亞胺酯
2,3,4,6-四-O-乙?；?&BETA
2,3,4,6-四-O-乙?；?Β-D-吡喃葡萄糖基三氯乙?；?BR>2,3,4,6-四-O-乙?；?B-D-吡喃葡萄糖 三氯乙酰亞胺酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖?；?2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯
四-O-乙酰基-Β-D-吡喃葡萄糖?；?2,2,2-三氯代亞氨乙酸酯
-D-吡喃葡萄糖基2,2,2-三氯乙酰亞胺酯
2,3,4,6-四-O-乙?；?1-O-三氯乙酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
2,3,4,6-四-O-乙?；?1-O-三氯乙酰亞氨基-Β-D-吡喃葡萄糖苷
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-&beta
-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-b-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-trichloroacetimidoyl-β-D-glucopyranoside
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl 2,2,2-TrichloroacetiMidate
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
3947-62-4
545-06-2
74808-10-9
1. 將(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-羥基四氫-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯（5g，12.8mmol）溶于DMF（60mL）中，加入乙酸肼（1.3g，14.1mmol）。室溫攪拌反應(yīng)混合物過夜，隨后減壓濃縮至干。殘余物用EtOAc（200mL）溶解，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌。有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，1:1，v/v）純化，得到白色固體產(chǎn)物（4.27g，產(chǎn)率96%）。 2. 將上述產(chǎn)物（2.1g，6.03mmol）、三氯乙腈（12.1mL，121mmol）和DCM（40mL）混合，冷卻至0℃。加入Cs2CO3（1.96g，6.03mmol），室溫攪拌1小時。反應(yīng)混合物減壓濃縮后，通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，2:1，v/v）純化，得到白色固體亞氨酸酯（2.85g，產(chǎn)率96%）。 3. 將亞氨酸酯（0.88g，1.62mmol）、受體（0.73g，1.1mmol）、分子篩MS-4A和DCM（40mL）混合，室溫攪拌30分鐘。冷卻至-70℃后，加入TfOH（29μL，0.32mmol）。反應(yīng)混合物在-70至-20℃攪拌1小時，用Et3N（0.05mL）淬滅。混合物用DCM（200mL）稀釋，依次用飽和NaHCO3水溶液和去離子水洗滌，有機相經(jīng)無水Na2SO4干燥，過濾后減壓濃縮。通過硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷-EtOAc，3:2，v/v）純化，得到白色固體二糖產(chǎn)物（1.05g，產(chǎn)率95%）。 1H-NMR（500MHz，CDCl3）和13C-NMR（75MHz，CDCl3）數(shù)據(jù)與目標化合物結(jié)構(gòu)一致。
參考文獻：
[1] Organic and Biomolecular Chemistry, 2017, vol. 15, # 26, p. 5602 - 5608
[2] Tetrahedron Letters, 2005, vol. 46, # 14, p. 2445 - 2448
[3] Patent: WO2012/135049, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59
[4] Chemistry - An Asian Journal, 2014, vol. 9, # 7, p. 1786 - 1796
[5] Chinese Chemical Letters, 2016, vol. 27, # 12, p. 1740 - 1744