92398-47-5
92398-47-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
甲基 1-氨基環(huán)丁酸酯 鹽酸鹽
甲基1-氨基環(huán)丁酸酯鹽酸鹽,95%
1-氨基環(huán)丁烷-1-羧酸甲酯鹽酸鹽
Methyl 1-aMinocyclobutanecarboxylate hydrochloride
Methyl1-aminocyclobutanecarboxylatehydrochloride,95%
methyl 1-aminocyclobutane-1-carboxylate hydrochloride
1-Aminocyclobutanecarboxylicacidmethylesterhydrochloride
Cyclobutanecarboxylic acid, 1-aMino-, Methyl ester, hydrochloride
Cyclobutanecarboxylic acid, 1-amino-, methyl ester, hydrochloride (9CI)
制備方法
67-56-1
22264-50-2
92398-47-5
在0℃下，向攪拌的1-氨基環(huán)丁烷-1-羧酸（2.7g，23.4mmol）的甲醇（40ml）溶液中緩慢滴加乙酰氯（4.2ml，58.6mmol）。反應混合物隨后升溫至室溫并持續(xù)攪拌約12小時。反應進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應完成后，將混合物減壓濃縮，得到1-氨基環(huán)丁烷-1-甲酸甲酯鹽酸鹽（3.02g，收率：100%），為白色固體。 在0℃下，向攪拌的1-氨基環(huán)丁烷-1-羧酸鹽酸鹽（3.02g，23.4mmol）的四氫呋喃（THF，40ml）溶液中加入三乙胺（N(Et)3，9.6ml，69.6mmol）和二碳酸二叔丁酯（(Boc)2O，6.4ml，23.8mmol）。反應混合物隨后升溫至室溫并持續(xù)攪拌約12小時。反應進程通過TLC監(jiān)測。反應完成后，加入飽和氯化銨（NH4Cl）溶液，用乙酸乙酯（EtOAc，2×100mL）萃取。合并的有機相用鹽水洗滌，無水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物。通過快速柱色譜法純化，使用乙酸乙酯-己烷（3:7）作為洗脫劑，得到目標產(chǎn)物（5.32g，收率：100%），為油狀物。 1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ7.64（s，1H），3.60（s，3H），2.44-2.38（m，2H），2.14-2.04（m，2H），1.88-1.80（m，2H），1.36（s，9H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2017/17630, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 80-81
[2] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 49, p. 11807 - 11816
[3] Patent: CN104230766, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0382; 0383; 0384
[4] Patent: CN104341351, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0356-0359
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 27, # 12, p. 1663 - 1668