924894-85-9
924894-85-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2,5-雙(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-B]噻吩
PM232
5-bis(4
2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3
2,5-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis-boronic acid pinacol ester
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-bis(boronic acid pinacol ester)
Thieno[3,2-b]thiophene-2,5-diboronic acid bis(pinacol ester)
2,5-bis(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thieno[3,2-b]thiophene
Thieno[3,2-b]thiophene, 2,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![噻吩并[3,2-b]噻吩](/CAS/GIF/251-41-2.gif)
251-41-2
61676-62-8
924894-85-9
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將噻吩并[3,2-b]噻吩（1.5 g，10.70 mmol）溶于四氫呋喃（25.5 mL）中，冷卻至-78℃。緩慢滴加正丁基鋰的己烷溶液（8.988 mL，2.5 M，22.47 mmol），攪拌反應(yīng)20分鐘。隨后，將冷卻浴更換為冰浴，繼續(xù)攪拌50分鐘。向所得濃稠懸浮液中加入2-異丙氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（4.181 g，4.584 mL，22.47 mmol）進(jìn)行淬滅。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜，然后用飽和氯化銨水溶液淬滅。用二氯甲烷（2×100 mL）萃取反應(yīng)混合物，合并有機(jī)相，用鹽水洗滌，并用無(wú)水硫酸鈉干燥。將有機(jī)溶液用約20 mL乙酸乙酯稀釋，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀緩慢濃縮，直至完全除去二氯甲烷。過(guò)濾收集所得白色細(xì)晶體，用庚烷洗滌，并在高真空下干燥，得到4,4,5,5-四甲基-2-[5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷-2-基)噻吩并[3,2-b]噻吩-2-基]-1,3,2-二氧雜硼雜環(huán)戊烷（2.57 g，6.554 mmol，產(chǎn)率61.25%），為半白色固體。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.75（s，2H），1.343（s，12H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2011/119853, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 126-127
[2] Patent: WO2011/119858, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 86