934266-82-7
934266-82-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-氨基-5-溴噻唑[5,4-B]吡啶
5-溴-2-氨基噻唑[5,4-B]并吡啶
5-溴-[1,3]噻唑并[5,4-B]吡啶-2-胺
Thiazolo[5,4-b]pyridin-2-amine, 5-bromo-
5-BroMo-thiazolo[5,4-b]pyridin-2-ylaMine
5-broMo-[1,3]thiazolo[5,4-b]pyridin-2-aMine
5-Bromo [1,3]thiazolo[5,4-b]pyridine-2-amine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13534-97-9
333-20-0
934266-82-7
步驟A：在-5℃條件下，將6-溴吡啶-3-胺（1A，20g，1.0當(dāng)量）分批加入至硫氰酸鉀（5.0當(dāng)量）的乙酸（0.4M）溶液中。反應(yīng)混合物冷卻至-15℃，通過恒壓滴液漏斗緩慢滴加溴（Br2，1.3當(dāng)量）的乙酸（9.4M）溶液。滴加完畢后，將反應(yīng)體系緩慢升溫至室溫并持續(xù)攪拌12小時。反應(yīng)完成后，過濾收集沉淀物。向濾液中加入100mL乙酸乙酯（EtOAc）和200mL水（H2O），隨后通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀減壓濃縮除去200mL溶劑。剩余物置于冰浴中攪拌10分鐘，析出固體后過濾，并用冷的10%甲醇（MeOH）的乙醚（Et2O）溶液洗滌兩次。合并濾液并濃縮，產(chǎn)物在冰浴中結(jié)晶，再次用冷的10%甲醇的乙醚溶液洗滌兩次，得到第二批產(chǎn)物。經(jīng)真空干燥后，獲得棕色固體產(chǎn)物1B，收率77%。該產(chǎn)物無需進一步純化即可用于后續(xù)反應(yīng)。產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)如下：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 4.94 (br.s, 1H), 7.44 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 7.57 (d, J = 8.34 Hz, 1H), 8.04 (br.s., 1H); ESI-MS: m/z 230.0 (M + H)+。
參考文獻：
[1] Patent: US2009/318425, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 39-40
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