93742-85-9

基本信息
5-氟-Α-四氫萘酮
5-氟-1-四氫萘酮
5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮
5-Fluro-1-tetralone
5-FLUORO-A-TETRALONE
5-FLUORO-1-TETRALONE
5-Fluoro-α-Tetralone
5-Fluoro-3,4-dihydro-2H-phthalen-1-one
5-FLUORO-3,4-DIHYDRO-2H-NAPHTHALEN-1-ONE
1(2H)-Naphthalenone, 5-fluoro-3,4-dihydro-
5-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-one
2(1H)-Naphthalenone,5-fluoro-3,4-dihydro-(9CI)
制備方法

143654-62-0

93742-85-9
以4-(2-氟苯基)丁酸為原料合成5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮的一般步驟如下:向圓底燒瓶中加入0.15 g 4-(2-氟苯基)丁酸,將其溶解于20 mL二氯甲烷(DCM)中,并將溶液冷卻至0℃。隨后,緩慢加入0.15 mL草酰氯,并加入1滴N,N-二甲基甲酰胺(DMF)作為催化劑。安裝干燥管,保持反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入0.121 g無水氯化鋁,并緩慢將反應(yīng)混合物升溫至室溫,繼續(xù)攪拌過夜。將反應(yīng)混合物小心倒入冰水中,用二氯甲烷萃取三次。合并有機(jī)層,依次用0.5 M氫氧化鈉溶液和飽和鹽水洗滌。有機(jī)相經(jīng)無水硫酸鈉干燥后,減壓濃縮,所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化(洗脫劑:20%乙酸乙酯/己烷),得到0.07 g(產(chǎn)率53%)目標(biāo)化合物5-氟-3,4-二氫萘-1(2H)-酮(32)。此外,還合成了5-氟-1,2,3,4-四氫萘-1-胺(34)。
參考文獻(xiàn):
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2013, vol. 52, # 35, p. 9266 - 9270
[2] Angew. Chem., 2013, vol. 125, # 35, p. 9436 - 9440
[3] Chemistry - A European Journal, 2015, vol. 21, # 14, p. 5561 - 5583
[4] Patent: US2008/119496, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[5] Patent: EP2128154, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 33