944937-53-5
中文名稱
6-溴-4-氮雜吲哚
英文名稱
6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
CAS
944937-53-5
分子式
C7H5BrN2
分子量
197.03
MOL 文件
944937-53-5.mol
更新日期
2025/08/10 22:54:52
944937-53-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴-4-氮雜吲哚6-溴-4-并環(huán)化合物
6-溴-1H-吡咯[3,2-B]并吡啶
6-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶
6-溴-1H-吡咯[3,2-b]并吡啶
6-溴-1H-吡咯并[3,2-B]吡啶(CAS號:944937-53-5)
英文別名
6-Bromo-4-azaindole6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]...
6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE
6-bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyrridine
1H-Pyrrolo[3,2-b]pyridine,6-broMo-
6-BroMo-3aH-pyrrolo[3,2-b]pyridine
6-Bromo-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine 97%
6-BROMO-4-AZAINDOLE（6-BROMO-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE）
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點311℃
密度1.770
閃點142℃
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)13.73±0.40(Predicted)
外觀Light brown to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H5BrN2/c8-5-3-7-6(10-4-5)1-2-9-7/h1-4,9H
InChIKeyOJFFFCVPCVATIV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=CNC1=CC(Br)=CN=2
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險性描述H302-H315-H318-H335
危險品標志Xi,Xn
危險類別碼22-36/37/38
安全說明26
WGK Germany3
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼2933399990
制備方法
方法1
911434-05-4
4637-24-5
944937-53-5
一般步驟：制備例15步驟1：6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶的合成。向5-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（1.58g，7.28mmol）的N,N-二甲基甲酰胺溶液（10mL）中加入N,N-二甲基甲酰胺二甲基縮醛（1.65mL，12.37mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至100℃并保持1小時，隨后在真空條件下濃縮至干燥。將殘余物溶解于乙酸（20mL）中，并加入鐵粉（1.22g，21.8mmol）。用氮氣對反應(yīng)混合物進行吹掃2分鐘，然后加熱至100℃保持20小時。反應(yīng)完成后，冷卻混合物，用甲醇稀釋并過濾。用甲醇洗滌沉淀物。將濾液和洗滌液合并，并在真空條件下濃縮至干燥。將所得粘性物質(zhì)用碳酸鈉水溶液稀釋，并用乙酸乙酯（2×60mL）進行萃取。合并有機層，用硫酸鈉干燥，隨后在真空條件下濃縮至干燥。通過柱色譜法（硅膠，100-200目，25％乙酸乙酯的己烷溶液作為洗脫劑）純化殘余物，得到6-溴-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶（820mg，產(chǎn)率60％）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）表征：δ11.48-11.45（m，1H），8.36（d，J = 2Hz，1H），8.02-8.00（m，1H），7.69-7.66（m，1H），6.59-6.56（m，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2016/142310, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 77-78