94952-46-2
中文名稱
1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
英文名稱
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE
CAS
94952-46-2
分子式
C7H6ClNO
分子量
155.58
MOL 文件
94952-46-2.mol
更新日期
2025/08/01 16:34:26
94952-46-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氯吡啶-2-乙酮2-乙?；?5-氯吡啶
1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮
1-(5-氯吡啶-2-基)乙-1-酮
英文別名
1-(5-chloropyridin-2-yl)ethan-1-one2-Acetyl-5-chloropyridine
Ethanone, 1-(5-chloro-2-pyridinyl)-
KML-81
KML-113
1-(5-chloro-2-pyridinyl)ethanone
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE
1-(5-CHLOROPYRIDIN-2-YL)ETHANONE ISO 9001：2015 REACH
所屬類別
醫(yī)藥中間體：氯吡啶物理化學性質(zhì)
沸點236.8±20.0 °C(Predicted)
密度1.233±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)0.72±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C7H6ClNO/c1-5(10)7-3-2-6(8)4-9-7/h2-4H,1H3
InChIKeyVVYMEQBXUFPILB-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)(C1=NC=C(Cl)C=C1)C
制備方法
方法1
89809-64-3
75-16-1
94952-46-2
a) 在氮氣保護下，將5-氯-2-氰基吡啶（10.7 g，77 mmol）溶解于乙醚（65 mL）和四氫呋喃（THF，35 mL）的混合溶劑中。將反應(yīng)混合物冷卻至內(nèi)部溫度-63℃。在30分鐘內(nèi)緩慢加入甲基溴化鎂（3M THF溶液，35 mL，105 mmol）。加畢，將反應(yīng)混合物在-60℃下繼續(xù)攪拌45分鐘，隨后緩慢升溫至室溫。加入THF（50 mL）以溶解可能形成的沉淀，并將反應(yīng)混合物攪拌1小時。隨后，加入2M鹽酸水溶液（100 mL），繼續(xù)攪拌4小時。用碳酸氫鈉水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至7。分離有機相和水相，用二氯甲烷（DCM）從水相中萃取產(chǎn)物。合并有機萃取液，用無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。通過快速柱色譜法（洗脫劑：庚烷/乙酸乙酯梯度）純化粗產(chǎn)物，得到7.9 g（64%收率）的1-(5-氯吡啶-2-基)乙酮。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ ppm：8.62（m，1H），8.00（m，1H），7.80（m，1H），2.70（s，3H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2008/39139, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 26
[2] Patent: WO2008/39138, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 28