960225-75-6
中文名稱
5-甲基-4-硝基-3-異噁唑羧酸
英文名稱
5-METHYL-4-NITRO-3-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID
CAS
960225-75-6
分子式
C5H4N2O5
分子量
172.1
MOL 文件
960225-75-6.mol
更新日期
2023/03/23 17:25:21
960225-75-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲基-4-硝基異噁唑-3-甲酸5-甲基-4-硝基-3-異噁唑羧酸
5-甲基-4-硝基-3-異惡唑羧酸
英文別名
5-Methyl-4-nitroisoxazole-3-carboxylic acid5-METHYL-4-NITRO-3-ISOXAZOLECARBOXYLIC ACID
3-Isoxazolecarboxylic acid, 5-methyl-4-nitro-
5-methyl-4-nitro-1,2-oxazole-3-carboxylic acid
5-Methyl-4-nitro-3-isoxazolecarboxylic acid, 10% in THF under Argon
7-CHLO RO-6-FLUORO-1-(4-FLUORPHENYL)-1 4-DIHYDR O-4-OXO-3-QUINOLINECARBOXYLIC ACID
所屬類別
有機(jī)原料：羧酸類化合物及衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)394.9±42.0 °C(Predicted)
密度1.622±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
酸度系數(shù)(pKa)1.02±0.35(Predicted)
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C5H4N2O5/c1-2-4(7(10)11)3(5(8)9)6-12-2/h1H3,(H,8,9)
InChIKeyGIRMISJOXYRPLD-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C(C)=C([N+]([O-])=O)C(C(O)=O)=N1
制備方法
方法1
3405-77-4
960225-75-6
以5-甲基異惡唑-3-甲酸為原料合成5-甲基-4-硝基-3-異惡唑羧酸的一般步驟如下：在室溫條件下，將5-甲基異惡唑-3-羧酸（1.5 g，12.04 mmol）緩慢加入至含有硝酸鉀（1.83 g，18.06 mmol）和濃硫酸（5 mL）的混合溶液中。待反應(yīng)物完全溶解后，將反應(yīng)體系升溫至50℃，并在此溫度下持續(xù)攪拌4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至0℃，隨后加入適量冰水淬滅反應(yīng)。用碳酸氫鈉溶液中和反應(yīng)液至中性。接著，使用乙酸乙酯（3×30 mL）對(duì)水相進(jìn)行萃取，合并有機(jī)相并用無水硫酸鈉干燥。過濾除去干燥劑后，減壓濃縮有機(jī)相，得到1.45 g白色固體產(chǎn)物5-甲基-4-硝基-3-異惡唑羧酸（8.43 mmol，收率70%）。產(chǎn)物可通過二氯甲烷進(jìn)行重結(jié)晶進(jìn)一步純化。
參考文獻(xiàn)：
[1] Russian Chemical Bulletin, 2005, vol. 54, # 12, p. 2813 - 2819
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 4, p. 1822 - 1826
[3] Patent: EP3287441, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0329