29274-24-6

960613-96-1

以5-氯吡唑并[1,5-a]嘧啶為原料合成3-溴-5-氯吡唑[1,5-A]并嘧啶的一般步驟如下：中間體實施例A制備3-溴-5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶[中間體A]。向攪拌的5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶溶液（46.4 g，0.3 mol）在冰醋酸（700 mL）中的混合物中，于室溫下逐滴加入溴（42 mL，0.81 mol）。滴加完畢后，繼續(xù)攪拌反應混合物1小時。過濾收集沉淀，依次用冰醋酸和乙醚洗滌，然后干燥。保留濾液。將殘余物懸浮于水（500 mL）中，用濃氨水將混合物中和至中性。過濾粗產物，依次用水、異丙醇和己烷洗滌，干燥后得到3-溴-5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶[中間體A]（34.6 g，產率49%）。將保留的濾液用冰水稀釋，再用濃氨水中和，過濾所得粗產物，依次用異丙醇和己烷洗滌，干燥后得到額外的3-溴-5-氯-吡唑并[1,5-a]嘧啶[中間體A]（23.6 g，產率33%）。產物經1H-NMR（400 MHz，d6-DMSO）表征：δ= 9.18（2H，d），8.41（1H，s），7.19（2H，d）ppm。

參考文獻：

[1] Patent: WO2007/147647, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 60

[2] Patent: WO2011/29027, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 43

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[5] Patent: EP2960234, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0554

3-溴-5-氯吡唑[1,5-A]并嘧啶顯示吡唑并[1,5-A]嘧啶-7(4H)-酮的很多相似特性，是多種化學抗炎和抗血吸蟲藥物中的一部分。