中文名稱: 4-二甲氨基吡啶
中文同義詞: N,N-二甲基-4-吡啶胺;二甲氨基吡啶;4-二甲胺基吡啶;4-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨砒啶;4-二甲氨基吡啶/DMAP;P-二甲基氨基吡啶;4-二甲基氨基吡啶 4-DIMETHYLAMINOPYRIDINE
英文名稱: 4-Dimethylaminopyridine
英文同義詞: 4-(dimethylamino)-pyridin;4-Dimethylaminepyridine;gamma-(Dimethylamino)pyridine;N,N-Dimethyl-4-aminopyridine;n,n-dimethyl-4-pyridinamin;p-Dimethylaminopyridine;Pyridine, 4-(dimethylamino)-;AURORA KA-6495
CAS號(hào): 1122-58-3
分子式: C7H10N2
分子量: 122.17
EINECS號(hào): 219-282-3
相關(guān)類別: Pyridine;Heterocycles;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyridines derivates;吡啶及其衍生物;Other Reagents;Biochemistry;Condensation & Active Esterification;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Synthetic Organic Chemistry;Materials Science;Bases & Related Reagents;Fluorescent Labels & Indicators;Nucleotides;Amines;Aromatics;吡啶;中間體;?；惔呋瘎?雜環(huán)砌塊;縮合試劑;氨基酸;耦合試劑;化學(xué)試劑
Mol文件: 1122-58-3.mol
4-二甲氨基吡啶
4-二甲氨基吡啶 性質(zhì)
熔點(diǎn)  83-86 °C(lit.)
沸點(diǎn)  211 °C
折射率  n20/D 1.431
閃點(diǎn)  110 °C
儲(chǔ)存條件  Store in dark!
溶解度  methanol: 50 mg/mL, clear
form  prilled
color  off-white to yellow
水溶解性  76 g/L (25 ºC)
Merck  3389
BRN  110354
穩(wěn)定性 Stable. Incompatible with acids, oxidizing agents.
CAS 數(shù)據(jù)庫 1122-58-3(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 4-Pyridinamine, N,N-dimethyl-(1122-58-3)
4-二甲氨基吡啶 用途與合成方法
“一鍋法”合成4-二甲氨基吡啶 以4-氰基吡啶、2-乙烯基吡啶和二甲胺為主要原料，一鍋法合成了4-二甲氨基吡啶。得出的工藝條件為：反應(yīng)物配料比m（4-氰基吡啶）／m（2-乙烯基吡啶）=1．5，使用塒（NaOH）=40％的水溶液回流2h裂解中間體，反應(yīng)產(chǎn)率達(dá)87．4％。目標(biāo)化合物通過IR、^1HNMR及MS確認(rèn)。
【作　者】陳國廣 趙欣 張大永
【機(jī)　構(gòu)】南京工業(yè)大學(xué)制藥與生命科學(xué)學(xué)院,江蘇南京210009 南京師范大學(xué)化學(xué)與環(huán)境科學(xué)學(xué)院,江蘇南京210097
酯化催化劑 4- 二甲氨基吡啶是一處廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化及酯化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高效率有極基明顯的效果。為催化劑時(shí)酰化劑為酸酐，并且是在有機(jī)堿的環(huán)境中。丁二酸與低級(jí)醇的酯化可在過量醇中進(jìn)行，硫酸或強(qiáng)酸性陽離子交換樹脂催化即可，但不分水的話，影響轉(zhuǎn)化率。
超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎?-4-二甲氨基吡啶 4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，其結(jié)構(gòu)上供電子的二甲氨基與母環(huán)（吡啶環(huán)）的共振，能強(qiáng)烈激活環(huán)上的氮原子進(jìn)行親核取代，顯著地催化高位阻、低反應(yīng)性的醇和胺的酰化（磷?；?、磺酰化、碳?；┓磻?yīng)，其活性約為吡啶的104-6倍。在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料、高分子化學(xué)、分析化學(xué)中的?；⑼榛?、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉(zhuǎn)移催化劑用于界面反應(yīng)。其優(yōu)點(diǎn)表現(xiàn)在：催化劑用量小，通常只需反應(yīng) 底物摩爾數(shù)的0.01-5%即可，反應(yīng)產(chǎn)生的酸可用有機(jī)堿或無機(jī)堿中和；反應(yīng)條件溫和，一般室溫下即可進(jìn)行反應(yīng)，節(jié)約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性、非極性有機(jī)溶劑均可進(jìn)行；反應(yīng)時(shí)間短，用吡啶長時(shí)間反應(yīng)，而用DMAP則數(shù)分鐘即完成反應(yīng)，因而大大提高了勞動(dòng)生產(chǎn)率；收率高，如用吡啶幾乎不反應(yīng)的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達(dá)80-90%，從而可提高反應(yīng)收率和產(chǎn)品質(zhì)量并簡化工藝；副反應(yīng)少，氣味小，三廢少；由于DMAP優(yōu)良的催化性能，被稱為“超級(jí)催化劑”，它已成為有機(jī)合成工作者最常用的催化劑之一。國內(nèi)化學(xué)制藥行業(yè)已成功將其應(yīng)用于乙（丙）酰螺旋霉素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產(chǎn)中，改善了工藝條件，并取得良好的經(jīng)濟(jì)和社會(huì)效益。此外，還廣泛地應(yīng)用于復(fù)雜天然產(chǎn)物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；?，TUBERCIDIN全合成中的三氟乙?；?，MUGINEIC ACID全合成中的乙?；蚑ERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的酰化等，在農(nóng)藥生產(chǎn)上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產(chǎn)品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應(yīng)中也有明顯的催化活性。在磷?；磻?yīng)的有機(jī)磷合成中，作用相當(dāng)顯著。
化學(xué)性質(zhì)  白色結(jié)晶粉末
用途  4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成的新型高效催化劑，在有機(jī)合成、藥物合成、農(nóng)藥、染料、香料等合成的?；⑼榛?、醚化等多種類型的反應(yīng)中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。
用途  用作超強(qiáng)親核的?；饔么呋瘎?br /> 用途  ?；磻?yīng)的高效催化劑。
用途  酯化反應(yīng)中的高效催化劑
生產(chǎn)方法  將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應(yīng)物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結(jié)晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。