方法和結(jié)果:一種專有的防曬霜在少數(shù)用戶中誘導(dǎo)的光敏反應(yīng)。實(shí)驗(yàn)室研究表明,這些反應(yīng)屬于光過(guò)敏類型,是由于合成香料 6-甲基香豆素的存在。結(jié)論:通過(guò)光最大化測(cè)試發(fā)現(xiàn) 6-甲基香豆素是一種有效的光接觸過(guò)敏原。
通過(guò)將香豆素與 3,4-二氫香豆素 (DHC)、3,4-二甲基香豆素 (3,4-DMC) 和 6-甲基香豆素 (6-MC) 的效果進(jìn)行比較,研究了香豆素誘導(dǎo)大鼠肝毒性的機(jī)制。方法和結(jié)果:雄性 Sprague-Dawley 大鼠飼喂對(duì)照飲食或含有 0.5 或 0.75% 香豆素、 0.76% DHC 、 0.6 或 0.9% 3,4-DMC 或 0.82% 6-MC 的飲食,持續(xù) 13 周。0.5% 香豆素和 0.6% 3,4-DMC 的飲食水平是等摩爾的(3.43 mmol/100 克飲食),0.75% 香豆素、0.76% DHC、0.9% 3,4-DMC 和 0.82% 6-MC 的飲食水平(5.14 mmol/100 克飲食)。所有治療均導(dǎo)致肝臟相對(duì)重量增加,但只有香豆素增加血漿丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶和天冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶活性。香豆素處理大鼠肝臟切片的形態(tài)學(xué)檢查顯示小葉中心肝細(xì)胞空泡化和膽管增生。還觀察到膽管纖維化,特別是在給予 0.75% 香豆素的大鼠中。DHC 治療未產(chǎn)生異常,而在一些 3,4-DMC 處理的動(dòng)物中觀察到小葉中心肝細(xì)胞的輕微肥大,并且在一些 6-MC 處理的大鼠中觀察到單個(gè)肝細(xì)胞的輕微空泡化。DHC、6-MC 特別是 3,4-DMC 處理導(dǎo)致誘導(dǎo)細(xì)胞色素 P-450 依賴性混合功能氧化酶活性。所有治療均誘導(dǎo)肝臟 GSHS-轉(zhuǎn)移酶和 γ-谷氨酰轉(zhuǎn)移酶活性,誘導(dǎo)在給予香豆素和 6-MC 的大鼠中最為顯著。結(jié)論:這些結(jié)果提供了進(jìn)一步的證據(jù),證明香豆素誘導(dǎo)的大鼠肝毒性是由于形成 3,4-環(huán)氧化物中間體。
CAS號(hào)為92-48-8的化學(xué)物質(zhì)是6-甲基香豆素,以下是對(duì)其的詳細(xì)介紹:
中文名稱:6-甲基香豆素
英文名稱:6-Methylcoumarin
CAS號(hào):92-48-8
分子式:C10H8O2
分子量:160.17(另有說(shuō)法為160.169)
外觀:白色結(jié)晶粉末或無(wú)色結(jié)晶固體
密度:1.2±0.1 g/cm3(另有說(shuō)法為1.2 g/cm3或1.0924 g/cm3,但后者為粗略估計(jì)值)
熔點(diǎn):73~76°C(也有文獻(xiàn)報(bào)道為75~77°C或75~76°C)
沸點(diǎn):303°C(99.66kPa),304.6±21.0°C at 760 mmHg
閃點(diǎn):67.2°C(另有說(shuō)法為124.3±19.5°C、266°F、303°C/725mm等,這些數(shù)值可能與測(cè)試方法和條件有關(guān))
折射率:1.5300(估計(jì)值),也有報(bào)道為1.583
蒸汽壓:0.0±0.6 mmHg at 25°C
溶解性:易溶于乙醇、乙醚和苯,難溶于熱水
穩(wěn)定性:在常溫常壓及密閉容器中穩(wěn)定
光毒性:據(jù)報(bào)道,6-甲基香豆素在表皮組織和細(xì)胞培養(yǎng)光毒性試驗(yàn)?zāi)P椭袔缀醪痪哂蟹枪舛拘?/span>
香料:6-甲基香豆素是一種廣泛用于化妝品的合成香料,具有椰子似香甜氣,也用作食用香料,用以配制椰子、香草和焦糖等型香精
有機(jī)合成:作為有機(jī)合成中間體
由對(duì)甲酚與反丁烯二酸作用而得
由6-甲基香豆素-3-羧酸在300~340℃下加熱脫羧基而得
由對(duì)甲酚二磺酸與富馬酸在硫酸存在下縮合而成
由對(duì)溴水楊醛與丙二酸在苯胺存在下縮合后加熱以形成內(nèi)酯
由水楊醛與丙酸酐和丙酸鈉作用而成
危險(xiǎn)品標(biāo)志:Xn(有害物品)
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ):R22(吞食有害),R42/43(吸入及皮膚接觸可能致敏)
安全術(shù)語(yǔ):S22(切勿吸入粉塵),S36/37(穿戴適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服和手套),S45(若發(fā)生事故或感不適,立即就醫(yī),可能的話出示其標(biāo)簽)
LD50:1680 mg/kg(大鼠,經(jīng)口)
本品應(yīng)密封于陰涼干燥處保存,避免陽(yáng)光直射和高溫環(huán)境
綜上所述,6-甲基香豆素(CAS號(hào)92-48-8)是一種重要的有機(jī)化合物,在香料和有機(jī)合成領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。在使用時(shí),需要注意其安全信息,避免對(duì)人體和環(huán)境造成危害。
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