10242-01-0
中文名稱
5-甲氧基吲哚-3-羧酸
英文名稱
5-Methoxy-3-indolecarboxylic acid
CAS
10242-01-0
分子式
C10H9NO3
MDL 編號
MFCD03265451
分子量
191.18
MOL 文件
10242-01-0.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:13
10242-01-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-甲氧基吲哚-3-羧酸 英文別名
5-METHOXY-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID5-METHOXY-3-CARBOXYINDOLE
5-METHOXY-3-INDOLECARBOXYLIC ACID
5-METHOXYINDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AL BE 0096
所屬類別
化學試劑：芳香酸物理化學性質(zhì)
熔點172-175 °C
沸點447.6±25.0 °C(Predicted)
密度1.381±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)3.95±0.30(Predicted)
形態(tài)Crystalline
顏色紅色
CAS 數(shù)據(jù)庫10242-01-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
1006-94-6
124-38-9
10242-01-0
以5-甲氧基吲哚和二氧化碳為原料合成5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸的一般步驟如下：在干燥的雙頸試管中加入叔丁醇鋰（LiOtBu，160 mg，2.00 mmol）和5-甲氧基吲哚（1a，23.4 mg，0.4 mmol）。將反應容器置于高真空環(huán)境下抽真空，并用二氧化碳氣球置換反應氣氛。隨后，加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，2 mL），將混合物在100℃下攪拌反應24小時。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，小心地用2N鹽酸（HCl）溶液淬滅反應，并用乙酸乙酯（EtOAc，5次）萃取。合并有機層，依次用水（2次）和飽和鹽水（1次）洗滌，經(jīng)無水硫酸鎂（MgSO4）干燥。在減壓條件下濃縮干燥后的有機相，通過制備型薄層色譜（TLC，展開劑比例為石油醚：丙酮=1：1）純化殘余物，得到目標產(chǎn)物5-甲氧基-1H-吲哚-3-羧酸（2a，153.0 mg，收率95%），為白色固體。
參考文獻：
[1] Organic Letters, 2012, vol. 14, # 20, p. 5326 - 5329,4
[2] Heterocycles, 2015, vol. 90, # 2, p. 1196 - 1204