102645-33-0

基本信息
2,5-二氯吡啶-4-醛
2,5-二氯-4-醛基吡啶
2,5-二氯吡啶-4-甲醛
2,5-二氯-4-甲醛吡啶
2,5-二氯-4-甲?;拎?/span>
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE
2,5-Dichloroisonicotinaldehyde 97%
2,5-Dichloro-4-pyridinecarbaldehyde
2,5-dichloropyridine-4-carbaldehyde
2,5-DICHLOROPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
2,5-dichloro-4-pyridinecarboxaldehyde
4-Pyridinecarboxaldehyde, 2,5-dichloro-
2,5-dichloro-3-forMylpyridine-4-carboxylic acid
2,5-DICHLORO-4-FORMYLPYRIDINE ISO 9001:2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表

16110-09-1

68-12-2

102645-33-0
以2,5-二氯吡啶和N,N-二甲基甲酰胺為原料合成2,5-二氯吡啶-4-甲醛的一般步驟:首先,將2,5-二氯吡啶(27.0g,180mmol)溶解于THF(65mL)中,通過套管將該溶液加入預(yù)先冷卻至-78℃的LDA溶液(100mL的1.8M溶液,180mmol,溶于THF(80mL)中)。在-78℃下攪拌混合物30分鐘后,通過注射器緩慢加入DMF(21.1mL,271mmol)的THF(25mL)溶液。保持反應(yīng)在-78℃下繼續(xù)攪拌3小時(shí),隨后緩慢升溫至室溫。將反應(yīng)液緩慢倒入冰(800mL)和鹽酸(150mL)的混合液中,攪拌20分鐘。用3.0M NaOH溶液調(diào)節(jié)pH至9-10,隨后用乙醚(2×500mL)萃取。合并有機(jī)層,用MgSO4干燥并濃縮,得到粗產(chǎn)物為淺黃色固體。將該固體用少量EtOAc懸浮于正己烷中,煮沸5分鐘后傾析液體并蒸發(fā)溶劑,得到黃色固體。最后,通過Biotage快速色譜法純化(使用65i硅膠柱,先用DCM/EtOAc裝載,后用庚烷洗脫,洗脫梯度為20% EtOAc/庚烷,8柱體積,然后保持5柱體積),得到目標(biāo)化合物2,5-二氯吡啶-4-甲醛(17.9g,產(chǎn)率56%),為淺黃色固體。1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.85(s,1H),8.76(s,1H),10.22(s,1H)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2011/27249, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 58
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 23, p. 6578 - 6581
[3] Patent: WO2006/50506, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 132
[4] Patent: WO2005/73232, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 34