156-38-7

10463-20-4

以對(duì)羥基苯乙酸為原料合成4-羥基-3-硝基苯乙酸的一般步驟： (a) 硝化反應(yīng)：在冰浴冷卻下，將發(fā)煙硝酸（1.36 mL）緩慢滴加到4-羥基苯乙酸（4.00 g，26.3 mmol）的乙酸（25 mL）溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫，反應(yīng)1小時(shí)，期間溶液由黃色逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)樽厣橛谐恋砩?。反?yīng)完成后，過濾收集固體產(chǎn)物，用乙酸乙酯/己烷混合溶劑進(jìn)行重結(jié)晶，得到黃色針狀晶體4-羥基-3-硝基苯乙酸（3.61 g，收率70%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR確認(rèn)：δ（CDCl3-d4/DMSO，4:1）3.50（2H，s），7.04（1H，d，J = 9 Hz），7.46（1H，dd，J = 9, 3 Hz），7.94（1H，d，J = 3 Hz）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Synthetic Communications, 1985, vol. 15, # 12, p. 1075 - 1080

[2] Patent: US5229510, 1993, A

[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1987, vol. 30, # 7, p. 1166 - 1176

[4] Patent: US9995679, 2018, B2. Location in patent: Page/Page column 52

[5] Patent: US5852191, 1998, A