104632-26-0
中文名稱
普拉克索
英文名稱
Pramipexole
CAS
104632-26-0
分子式
C10H17N3S
MDL 編號
MFCD00869076
分子量
211.33
MOL 文件
104632-26-0.mol
更新日期
2025/08/13 18:05:40
104632-26-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氨基-4,5,6,7-四氫-6-丙基氨苯噻唑普拉克索
普拉克索及中間體
帕爾米斯
普拉克索
(S)-4,5,6,7-四氫-N^<6>^-丙基-2,6-苯并噻唑二胺
帕拉米噻唑
英文別名
n'-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6-diaminePRAMIPEXOLE
(s)-2-amino-6-propylamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzthiazole
(S)-4,5,6,7-TETRAHYDRO-N6-PROPYL-2,6-BENZOTHIAZOLEDIAMINE
pramipexol
(S)-2-Amino-6-(propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoltetrahydrobenzothiazol
PRAMIPEXOLE: PRAMIPEXOLE DIHYDROCHLORIDE
Pramipexol diclorohidrato monohidrato
PRAMIPEXOLE 2HCL MONOHYDRATE
Pramipexole
SND-919
(6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2-amino-6α-(propylamino)benzothiazole
(6S)-N'-Propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2,6α-diamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydro-N'-propylbenzothiazole-2,6-diamine
(S)-6-(Propylamino)-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole-2-amine
所屬類別
藥物: 中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥: 抗癲癇藥物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀二鹽酸普拉克索(Pramipexole Dihydrochloride)：C10H17N3S?2HCl。[104632-25-9]。從甲醇結(jié)晶，熔點296-298℃。[α]D20>-67.2°(C=1，甲醇)。
熔點288-290°C
沸點378.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)9.47±0.20(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色至灰白色
旋光度 (Optical Rotation)-88.996°(C=0.005g/mL, MEOH, 20°C, 589nm)
InChIInChI=1S/C10H17N3S/c1-2-4-13-5-3-7-8(6-13)10(12)14-9(7)11/h2-6,11-12H2,1H3
InChIKeyRUDWASKCQMKNHV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=C2CN(CCC)CCC2=C(N)S1
CAS 數(shù)據(jù)庫104632-26-0(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法一
0.02mol 2，6-二氨基-4，5，6，7-四氫苯并噻唑溶于34ml DMF，加入0.022mol正丙醛，在50℃加熱1h。冷卻，加入0.02mol硼氫化鈉，在50℃加熱30min。減壓蒸出大部分溶劑，剩余物溶于20ml水，用2mol/L鹽酸調(diào)至Ph值1。水層用乙酸乙酯萃取，萃取液和有機層丟棄。往水層中加入碳酸鉀至堿性，然后用乙酸乙酯萃取，萃取液干燥，濃縮，加入含HCl的乙醚溶液，得到二鹽酸普拉克索，收率42%，熔點286-288℃。4-丙氨基環(huán)己酮(I)用氫溴酸在乙酸中溴化，生成物(Ⅱ)和硫脲縮合，再酸化即得二鹽酸普拉克索。
常見問題列表
多巴胺激動劑
普拉克索是一種多巴胺受體激動劑，與多巴胺受體D2亞家族結(jié)合有高度選擇性和特異性，對其中的D3受體有優(yōu)先親和力；并具有完全的內(nèi)在活性，通過興奮紋狀體的多巴胺受體減輕帕金森病患者的運動障礙。普拉克索是目前全球處方用量最多的巴胺受體激動劑，1997年5月獲得美國FDA批準(zhǔn)用于特發(fā)性帕金森病的治療，可以單獨或與左旋多巴聯(lián)用。普拉克索最初由德國勃林格殷格翰開發(fā)，于1997年7月通過FDA批準(zhǔn)后上市，商品名為“Sifrol”。2007年普拉克索批準(zhǔn)在國內(nèi)上市，商品名“森福羅”。常用劑型有片劑、緩釋片劑。
普拉克索用于治療成人特發(fā)性帕金森病的體征和癥狀，即在整個疾病過程中，包括疾病后期，當(dāng)左旋多巴的療效逐漸減弱或者出現(xiàn)變化和波動（劑末現(xiàn)象或“開關(guān)”波動）時，都可以單獨應(yīng)用本品（無左旋多巴）或與左旋多巴聯(lián)用。本品也用于中度到重度特發(fā)性不寧腿綜合征的癥狀治療。
生物活性
Pramipexole (SND 919)是部分/全部D2S， D2L， D3， D4受體激動劑，作用于D2S， D2L， D3， D4受體，Ki分別為3.9， 2.2， 0.5和5.1 nM。靶點
| Target | Value |
| D3 receptor | 0.5 nM(Ki) |
| D2L Receptor | 2.2 nM(Ki) |
| D2S Receptor | 3.9 nM(Ki) |
| D4 receptor | 5.1 nM(Ki) |