1080-44-0
1080-44-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
AURORA 963
N-((4-METHYLPHENYL)SULFONYL)GLYCINE
N-(P-TOLUENE SULFONYL) GLYCINE
N-P-TOSYLGLYCINE
N-TOSYLGLYCINE
OTAVA-BB BB0123400526
P-TOLUENESULFONYLGLYCINE
TOS-GLY-OH
N-4-tosylglycine
N-TOS-Gly-OH
N-(4-Toluenesulfonyl)-glycine
N-(4-TOLUENESULFONYL)-GLYCINE N-P-TOSYLGLYCINE
(Toluene-4-sulfonylamino)-acetic acid
P-toluenesulfonate glycine
Tosylaminoacetic acid
物理化學性質(zhì)
常見問題列表
98-59-9
56-40-6
1080-44-0
在連續(xù)攪拌下，將碳酸鈉（Na2CO3，1.590 g，15 mmol）加入到甘氨酸（12.5 mmol）的水（15 mL）溶液中，直至完全溶解。將溶液冷卻至-5°C，并在1小時內(nèi)分四批加入對甲苯磺酰氯（15 mmol）。將反應混合物在室溫下繼續(xù)攪拌約4小時，使用薄層色譜（TLC，展開劑為MeOH/DCM，1:9）監(jiān)測反應進程。反應完成后，用20%鹽酸水溶液將混合物酸化至pH 2。通過抽濾收集晶體，并用pH 2.2的緩沖液洗滌。將純產(chǎn)物2-(4-甲基苯基磺酰胺基)乙酸在干燥器中干燥。產(chǎn)率為99.34%（2.8410 g），熔點為88.4-88.6°C。FTIR（KBr，cm-1）：3448（O-H，COOH），3277（N-H），2957（C-H，脂族），1730（C=O），1598, 1440（C=C），1354, 1321（2S=O），1185（SO2-NH），1111, 1094（C-N，C-O）。1H NMR（DMSO-d6）δ：7.90-7.88（t，J=6.3 Hz，1H，NH），7.65-7.63（d，J=8.6 Hz，2H，ArH），7.34-7.33（d，J=8.05 Hz，2H，ArH），3.52-3.51（d，J=5.7 Hz，2H，CH2），2.34（s，3H，CH3）。13C NMR（DMSO-d6）δ：170.7（C=O），143.1, 138.4, 130.0, 127.1（芳族碳），44.3（CH2），21.5（CH3）。HRMS-ESI（m/z）：228.0412（[M-H]-，計算值：228.0408）。
參考文獻：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 349 - 369
[2] PLoS ONE, 2018, vol. 13, # 1,
[3] Journal of the American Chemical Society, 2018, vol. 140, # 17, p. 5834 - 5841
[4] Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 2011, vol. 351, p. 41 - 45
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 31, p. 5618 - 5625