615-13-4

116530-60-0

在250 mL單頸燒瓶中加入5.6 g 2-茚滿酮和40 mL氯仿。量取13 mL 95%發(fā)煙硝酸。將兩者均置于溫度低于-20°C的低溫浴中冷卻。將冷卻后的2-茚滿酮緩慢加入冷卻的發(fā)煙硝酸中。在劇烈攪拌下，滴加過程持續(xù)40分鐘。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測反應(yīng)進(jìn)程（展開劑：氯仿:甲醇=100:1，產(chǎn)物Rf=0.64，2-茚滿酮Rf=0.79）。滴加完成后，在-20°C下繼續(xù)反應(yīng)20分鐘以確保反應(yīng)完全。用60 mL 10%氫氧化鈉溶液與冰水混合液淬滅反應(yīng)。反應(yīng)混合物在分液漏斗中分層。用氯仿（3×30 mL）萃取上層水相。合并有機(jī)相，用飽和食鹽水洗滌至中性。使用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀蒸發(fā)有機(jī)溶劑，得到黃色固體。通過乙酸乙酯和環(huán)己烷重結(jié)晶，冷卻后得到紅棕色晶體。經(jīng)過濾得到3.8 g 5-硝基-2-茚滿酮，產(chǎn)率為49.5%，熔點為141-143°C。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of the American Chemical Society, 1997, vol. 119, # 52, p. 12722 - 12726

[2] Patent: CN105315204, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0028; 0032; 0033

[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 138, p. 738 - 747

[4] Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 28,31

5-硝基-2-茚酮是一種醫(yī)藥中間體，可由2-茚醇通過四步制備得到或由茚先硝化后氧化得到。