41734-55-8

24425-40-9

以5-硝基茚為原料合成5-氨基茚旦的一般步驟：向5-硝基茚（80.5mg，0.5mmol）的EtOAc（20mL）溶液中加入10% Pd/C（催化劑用量為5-硝基茚質(zhì)量的20%）。將混合物在室溫下于氫氣氛中攪拌過夜。反應(yīng)完成后，通過過濾去除不溶物，并用EtOAc洗滌。濾液經(jīng)減壓濃縮至干，得到褐色油狀物5-氨基茚（65mg，收率98%）。向5-氨基茚（150mg，0.8mmol）的亞硫酰氯（4mL）溶液中加入一滴吡啶，隨后回流24小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后，通過蒸餾除去亞硫酰氯，得到淺黃色固體的5-氨基茚酰氯，該產(chǎn)物直接用于下一步反應(yīng)。在0℃下，向5-氨基茚（65mg，0.5mmol）的無水吡啶（2mL）溶液中滴加5-氨基茚酰氯的二氯甲烷（2mL）溶液。將混合物在室溫下攪拌7小時(shí)，隨后通過蒸餾除去甲醇。有機(jī)層依次用1N HCl處理直至呈酸性。將混合物在水和EtOAc之間分配。有機(jī)層用飽和鹽水洗滌，無水Na2SO4干燥，真空濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法（洗脫液：己烷/EtOAc = 3/1）純化，得到目標(biāo)化合物5-氨基茚旦（118mg，收率80%），為淺黃色固體。熔點(diǎn)138~142℃；1H-NMR：δ8.15（d，J=6.9Hz，2H），7.93（d，J=8.1Hz，2H），7.60（s，1H），7.30（d，J=8.1Hz，1H），7.22（d，J=7.9Hz，1H），3.96（s，3H），2.95-2.89（m，4H），2.13-2.07（m，2H）；ESI-MS：m/z [M+H]+ 296。

參考文獻(xiàn)：

[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 1,

[2] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 579, p. 133,151

[3] Journal of the Chemical Society, 1947, p. 95