1201-26-9
中文名稱
吲哚-3-丙酮
英文名稱
Indole-3-acetone
CAS
1201-26-9
EINECS 編號(hào)
214-855-4
分子式
C11H11NO
MDL 編號(hào)
MFCD00047187
分子量
173.21
MOL 文件
1201-26-9.mol
更新日期
2025/08/06 11:12:12
1201-26-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-吲哚基丙酮吲哚-3-丙酮
英文別名
1-(1H-INDOL-3-YL)PROPAN-2-ONE3-INDOLYLACETONE
INDOLE-3-ACETONE
1-(1H-indol-3-yl)acetone
2-Propanone, 1-(1H-indol-3-yl)
3-(2-Oxopropyl)indole
3-Acetonylindole
Indol-3-yl-2-propanone
1-(1H-Indol-3-yl)-2-propanone
1-(1H-Indole-3-yl)acetone
3-(2-Oxopropyl)-1H-indole
所屬類別
香精與香料：芳香族酮物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)116°C
沸點(diǎn)303.86°C (rough estimate)
密度1.0898 (rough estimate)
折射率1.4950 (estimate)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)16.67±0.30(Predicted)
形態(tài)固體
顏色tan
InChIInChI=1S/C11H11NO/c1-8(13)6-9-7-12-11-5-3-2-4-10(9)11/h2-5,7,12H,6H2,1H3
InChIKeyLDVHYJKRIKBISQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(C1C2=C(NC=1)C=CC=C2)C(=O)C
CAS 數(shù)據(jù)庫1201-26-9(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
75-16-1
132922-37-3
1201-26-9
a) 在氬氣保護(hù)下，將2-(1H-吲哚-3-基)-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（3.00 g，13.75 mmol）溶解于無水THF（60 mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在持續(xù)攪拌下，緩慢滴加甲基溴化鎂的THF溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反應(yīng)2小時(shí)后，再次加入相同量的甲基溴化鎂溶液（27.49 mL，27.49 mmol），3小時(shí)后第三次加入甲基溴化鎂溶液（27.49 mL，27.49 mmol）。反應(yīng)完成后，加入飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，隨后加入乙酸乙酯（EA）進(jìn)行萃取。分離有機(jī)相，依次用水和飽和鹽水洗滌，經(jīng)無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜法，以石油醚/乙酸乙酯（梯度洗脫）為洗脫劑進(jìn)行純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物吲哚-3-丙酮（2.35 g）。產(chǎn)物經(jīng)LC/MS（方法LC5）分析：保留時(shí)間（RT）= 1.56 min；質(zhì)荷比（m/z）= 174.1 [M + H]+。
參考文獻(xiàn)：
[1] Chemical Communications, 2018, vol. 54, # 16, p. 2048 - 2051
[2] Patent: EP3318563, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0155