1206979-33-0
1206979-33-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
6-氯-吡唑并[4,3-C]吡啶
6-氯-1H-吡唑并[4,3-C]吡啶
6-氯-1H-吡咯并[4,3-C]吡啶
6-Chloro-5-azaindazole
6-chloro-pyrazolo[4,3-c]pyridine
6-chloro-1H-pyrazolo[4,4-c]pyridine
6-Chloro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridine
1H-Pyrazolo[4,3-c]pyridine, 6-chloro-
6-Chloro-1H-Pyrazolo[4,3-C]Pyridine(WXC01805)
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
1060811-62-2
1206979-33-0
以4,6-二氯吡啶-3-甲醛為原料合成6-氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶的一般步驟：向攪拌的4,6-二氯吡啶-3-甲醛（3×1.0g，1.0當(dāng)量）在1,2-二甲氧基乙烷（DME，3×14mL）中的溶液中，于小瓶中緩慢加入水合肼（3×1.14g，4.0當(dāng)量，99%）。將小瓶密封并將反應(yīng)混合物在75℃下加熱16小時(shí)。通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并用水（3×10mL）和乙酸乙酯（EtOAc，3×10mL）稀釋。合并所有三批反應(yīng)混合物后，分離各層，有機(jī)層用鹽水（20mL）洗滌，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。通過快速色譜法（Combiflash-Redisep，12g硅膠柱）純化所得粗產(chǎn)物，使用甲醇（MeOH）/二氯甲烷（DCM）作為洗脫劑。目標(biāo)化合物在1% MeOH的DCM溶液中洗脫。濃縮含產(chǎn)物的餾分，得到純的6-氯-1H-吡唑并[4,3-c]吡啶，為黃色固體（1.4g，總收率53.43%）。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和LC-MS確認(rèn)：1H NMR δ 13.608（s，1H），8.946（s，1H），8.350（s，1H），7.652（s，1H）；LC-MS計(jì)算值（M）423.15，實(shí)測(cè)（M + H）424.23。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2015/38417, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 78
[2] Patent: WO2013/169704, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 0232
[3] Patent: WO2014/210354, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 41
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 20, p. 5648 - 5652