1224724-39-3
中文名稱(chēng)
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
英文名稱(chēng)
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-broMo-, Methyl ester
CAS
1224724-39-3
分子式
C10H8BrNO2
分子量
254.08
MOL 文件
1224724-39-3.mol
更新日期
2025/07/12 15:06:17
1224724-39-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴吲哚-7-甲酸甲酯4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯
英文別名
Methyl 4-Bromoindole-7-carboxylateMethyl 4-broMo-1H-indole-7-carboxylate
1H-Indole-7-carboxylic acid, 4-broMo-, Methyl ester
所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)402.3±25.0 °C(Predicted)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.49±0.30(Predicted)
InChIInChI=1S/C10H8BrNO2/c1-14-10(13)7-2-3-8(11)6-4-5-12-9(6)7/h2-5,12H,1H3
InChIKeyJTBLJEGYYYHKGQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2C(OC)=O)C=C1
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
4-溴-1H-吲哚-7-甲酸甲酯可用作醫(yī)藥合成中間體，可由4-溴-2-硝基苯甲酸為反應(yīng)原料制備中間體4-溴-2-硝基苯甲酸甲酯，進(jìn)一步與乙烯基溴化鎂反應(yīng)制備而得。
合成方法
1211594-25-0
74-88-4
1224724-39-3
一般步驟：向4-溴-1H-吲哚-7-羧酸（33 g，137 mmol）的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，300 mL）溶液中加入碳酸銫（Cs2CO3，90 g，276 mmol），室溫?cái)嚢?小時(shí)。隨后，在0℃下緩慢滴加碘甲烷（29.3 g，206 mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物倒入水中，用乙酸乙酯（EtOAc，200 mL×2）萃取。合并有機(jī)層，用飽和鹽水洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥，過(guò)濾后減壓濃縮。殘余物通過(guò)硅膠柱色譜法純化，得到4-溴-1H-吲哚-7-羧酸甲酯（13.8 g，收率20%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（CDCl3）確認(rèn)：δ 9.98（s，1H），7.76-7.74（d，J = 8 Hz，1H），7.39-7.34（m，2H），6.68-6.66（m，1H），4.00（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/210255, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 95