130753-13-8
130753-13-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-CBZ-降托品酮
N-CBZ-去甲托品酮
N-芐氧羰基去甲托品酮
N-芐氧羰基-去甲拖品酮
3-氧代-8-氮雜雙環(huán)[3,2,1]辛-8-羧酸芐酯
3-氧代-8-氮雜雙環(huán)[3,2,1]辛烷-8-羧酸芐酯
N-芐氧羰基-去甲托品酮(CAS號(hào):130753-13-8)
N-Cbz-Notropinone
N-CBZ-NORTROPINONE
N-Cbz-4-Nortropinone
N-Cbz-nortropinone ,97%
8-Cbz-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane
Benzyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
benzyl (1s)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
(1S)-BENZYL 3-OXO-8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXYLATE
Benzyl (1S,5R)-3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-8-carboxylate
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
25602-68-0
501-53-1
130753-13-8
1. 將8-氮雜雙環(huán)[3,2,1]辛-3-酮鹽酸鹽（10.0g; 71.84mmol）溶于二氯乙烷（DCE, 60mL）中，緩慢滴加氯甲酸1-氯乙酯（ACE-C1, 14.5mL; 19.11g; 133.7mmol）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌過(guò)夜后，用乙醚（Et2O, 400mL）稀釋并過(guò)濾。濾液經(jīng)減壓濃縮，得到粗制的氯乙基氨基甲酸酯。 2. 將上述粗產(chǎn)物溶于甲醇（MeOH, 200mL）中，室溫?cái)嚢?小時(shí)，隨后在55℃下減壓濃縮，得到粗制的去甲基托品酮鹽酸鹽（褐色固體，11.4g，收率98%）。 3. 粗產(chǎn)物通過(guò)甲腈重結(jié)晶純化，得到白色結(jié)晶固體（5g，收率43%）。1H NMR（400MHz, DMSO-d6）δ1.79（dd, J = 15.0,6.9Hz, 2H）, 2.09（m, 2H）, 2.40（d, J = 16.7Hz, 2H）, 3.02（dd, J = 17.1,4.3Hz, 2H）, 4.23（s, 2H）, 10.00（br s, 2H）。 4. 將去甲基托品酮（5.10g; 31.55mmol）溶于二氯甲烷（CH2Cl2, 50mL）中，緩慢滴加氯甲酸芐酯（4.29mL; 5.11g; 29.98mmol）和二異丙基乙胺（DIPEA, 16.48mL; 12.23g; 94.66mmol）（注意放熱反應(yīng)）。反應(yīng)混合物在室溫下攪拌30分鐘后，用二氯甲烷（100mL）稀釋。 5. 有機(jī)相用1N鹽酸（2×100mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉（Na2SO4）干燥后減壓濃縮，得到粗產(chǎn)物（7.2g，收率88%）。1H NMR（400MHz, CDCl3）δ1.71（dd, J = 15.0,7.2Hz, 2H）, 2.12（m, 2H）, 2.38（d, J = 15.9Hz, 2H）, 2.67（m, 2H）, 4.62（s, 2H）, 5.22（s, 2H）, 7.38（m, 5H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2006/23852, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 84
[2] Patent: JP2015/124178, 2015, A. Location in patent: Paragraph 0143
[3] Patent: WO2004/100946, 2004, A1. Location in patent: Page 77
[4] Patent: WO2006/58303, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 71
[5] Patent: WO2010/126163, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 38-39