132097-09-7
中文名稱
2,4-二氯-3-甲基吡啶
英文名稱
2,4-Dichloro-3-methylpyridine
CAS
132097-09-7
分子式
C6H5Cl2N
MDL 編號
MFCD09263623
分子量
162.017
MOL 文件
132097-09-7.mol
更新日期
2025/07/28 14:21:19
132097-09-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,4-二氯-3-甲基吡啶 英文別名
2,4-Dichloro-3-methylpyridine2,4-Dichloro-3-picoline
2,4-DICHLORO-3-METHYLPYRIDINE, 98+%
所屬類別
醫(yī)藥中間體：甲基吡啶物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)218.7±35.0 °C(Predicted)
密度1.319±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)0.38±0.10(Predicted)
外觀Light yellow to yellow Solid
CAS 數(shù)據(jù)庫132097-09-7(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
74-88-4
132097-09-7
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，向經(jīng)火焰干燥的燒瓶中加入1.6 M正丁基鋰的己烷溶液（3.75 mL，6.0 mmol）和無水四氫呋喃（5 mL）。將反應(yīng)體系冷卻至-78℃，在攪拌下緩慢滴加2,4-二氯吡啶（6.0 mmol），保持-78℃攪拌30分鐘。隨后，在相同溫度下緩慢滴加碘甲烷（0.374 mL，6.0 mmol）。反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌1小時(shí)，然后加入冰醋酸（0.114 mL，2.0 mmol）調(diào)節(jié)pH至5-6（濕pH試紙檢測）。將反應(yīng)混合物溶于乙醚（100 mL）中，有機(jī)相依次用水（10 mL）和飽和食鹽水（10 mL）洗滌，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮除去溶劑，得到粗產(chǎn)物油狀物。通過快速柱色譜法純化，洗脫劑為石油醚：二氯甲烷（50:50，v/v）至石油醚：二氯甲烷：乙酸乙酯（50:47:3，v/v/v），得到2,4-二氯-3-甲基吡啶，為白色固體（589 mg，收率72%）。注意：2,4-二氯-3-甲基吡啶在減壓條件下易升華。1H NMR (CD3OD, 400 MHz) δ 8.15 (d, 1H), 7.46 (d, 1H), 2.50 (s, 3H)。LRMS (ESI) m/z: 計(jì)算值C6H5Cl2N [M+H]+ 160.98，實(shí)測值161.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2005/7647, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 183; 184