133446-99-8
133446-99-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯
甲基 2-(溴甲基)-4-硝基苯酸鹽
Methyl 2-(broMoMethyl)-4-nitrobenzoate
Methyl 2-(bromomethyl)-4-nitrobenzoate 99%
2-BROMOMETHYL-4-NITRO-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-4-nitro-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
62621-09-4
133446-99-8
以2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯為原料合成2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯的一般步驟：在500 mL三頸圓底燒瓶中，將2-甲基-4-硝基苯甲酸甲酯（20 g，88.01 mmol）溶解于四氯化碳（100 mL）中。隨后，加入N-溴代琥珀酰亞胺（39.16 g，220.03 mmol）和偶氮二異丁腈（AIBN，2.16 g，13.20 mmol），將反應(yīng)混合物加熱回流20小時(shí)。反應(yīng)完成后，用蒸餾水（500 mL）淬滅反應(yīng)，并用二氯甲烷（200 mL×3）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層，用飽和鹽水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮有機(jī)層，得到的粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化，得到純的2-(溴甲基)-4-硝基苯甲酸甲酯（19 g，產(chǎn)率78.7%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 8.52（s，1H），8.27-8.30（dd，1H），8.07-8.10（d，1H），5.10（s，2H），3.94（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 14, # 22, p. 7625 - 7651
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[5] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 3, p. 250 - 255