1134-35-6

111-83-1

142646-58-0

在氬氣保護(hù)下，將二異丙胺（28.0 mL，0.160 mol，2.66當(dāng)量）溶解于無水四氫呋喃（THF，60 mL）中。將反應(yīng)體系冷卻至0℃，緩慢滴加正丁基鋰（107.0 mL，0.160 mol，2.66當(dāng)量），并在該溫度下攪拌1小時(shí)。隨后，逐滴加入4,4'-二甲基-2,2'-聯(lián)吡啶（11.0 g，0.060 mol，1當(dāng)量）的無水THF（300 mL）溶液，反應(yīng)混合物呈現(xiàn)橙色，繼續(xù)攪拌3小時(shí)。保持反應(yīng)體系于0℃，加入1-溴辛烷（28.0 mL，0.160 mol，2.66當(dāng)量）的無水THF（20 mL）溶液。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，并持續(xù)攪拌12小時(shí)。反應(yīng)完成后，首先用去離子水（20 mL）淬滅反應(yīng)，然后將混合物倒入冰水混合物中，用二乙醚進(jìn)行萃取。所得黃色油狀產(chǎn)物通過己烷重結(jié)晶純化，隨后溶解于二氯甲烷（DCM）中，用稀氫氧化鈉溶液洗滌，硫酸鎂干燥，過濾后減壓除去溶劑。最終產(chǎn)物在高真空下干燥，得到4,4'-二壬基-2,2'-聯(lián)吡啶（11.02 g，0.027 mol，收率45%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)通過1H NMR（500 MHz，DMSO）和HRMS（ESI）確認(rèn)：1H NMR δ 8.85（s, 1H），8.83（s, 1H），7.28（s, 1H），7.27（s, 1H），2.68（t, J = 7.6 Hz, 4H），1.62（p, J = 8.2, 6.9 Hz, 4H），1.32-1.11（m, 24H），0.83（t, J = 6.5 Hz, 6H）；HRMS（ESI）m/z: [M + H]+ 計(jì)算值409.358，實(shí)測(cè)值409.3581。

參考文獻(xiàn)：

[1] Dyes and Pigments, 2014, vol. 104, p. 24 - 33

[2] Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 2, p. 305 - 316