14328-52-0
14328-52-0 結構式
基本信息
(R)-(+)-alpha-氨基環(huán)己基乙酸
CYCLOHEXYL-D-GLYCINE
D-2-CYCLOHEXYL-GLYCINE
D-2-CYCLOHEXYLGLYCINE TRIFLUOROACETATE
D-ALPHA-CYCLOHEXYLGLYCINE
D-CHG
D-CYCLOHEXYLGLYCINE
H-CYCLOHEXYL-D-GLY-OH
H-CYCLOHEXYL-D-GLY-OH TFA
H-D-CHG-OH
H-D-CHG-OH TFA
H-PHG(HEXAHYDRO)-OH
(R)-(+)-ALPHA-AMINOCYCLOHEXYLACETIC ACID
(R)-ALPHA-AMINOCYCLOHEXYLACETIC ACID
(R)-AMINO-CYCLOHEXYL-ACETIC ACID
(R)-CYCLOHEXYLGLYCINE
H-D-Cyclohexyl-Gly-OH
D-Cyclohexyglycine
(2S)-amino(cyclohexyl)acetic acid
D-CYCLOHEXYLGLYCINE 98%
物理化學性質
制備方法
875-74-1
14328-52-0
以左旋苯甘氨酸為原料合成D-環(huán)己基甘氨酸的一般步驟如下： 實施例1：D-環(huán)己基甘氨酸的制備 將100g（661.5mmol）D-苯基甘氨酸溶解或懸浮于890ml去離子水、290ml異丙醇及66.7ml（802mmol）37%鹽酸的混合溶液中。加入10g Pt/Rh催化劑（4% Pt + 1% Rh負載于活性炭上，水含量約50%，相當于D-苯基甘氨酸用量的約5wt%）。將反應混合物轉移至2升氫化高壓釜中。先用氮氣置換三次，再用氫氣沖洗兩次，隨后建立8-10巴的氫氣壓力，并將反應體系加熱至50-60℃。反應約6至8小時后，氫吸收完成（理論H2吸收量為44.4L）。減壓釋放氫氣，再次用氮氣置換三次。趁熱過濾反應溶液，用200ml去離子水洗滌催化劑。濾液在40-60℃下，先用50%氫氧化鈉溶液調節(jié)至pH 2-2.5，此時開始析出晶體。維持此pH值繼續(xù)攪拌15-30分鐘，再用50%氫氧化鈉溶液調節(jié)至pH 5-6。將反應混合物于冰浴中冷卻至0-10℃，過濾收集產物，用300ml去離子水洗滌，并于50-70℃真空干燥箱中干燥。催化劑可重復使用數次而不失活。 產量：100-102g（產率95.8-97.7%）。 1H-NMR（500MHz, D2O/NaOD）: δ (ppm) = 1-1.26及1.53-1.75（均為m，合計11H，環(huán)己基質子），3.02（d, 1H, α-質子）。 通過手性GC分析，所得D-環(huán)己基甘氨酸的對映體純度與起始原料D-苯基甘氨酸的對映體純度一致。
參考文獻：
[1] Patent: WO2005/14526, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 12
[2] Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2191 - 2207
[3] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 13, p. 2195 - 2202
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[5] Il Farmaco; edizione scientifica, 1971, vol. 26, # 5, p. 474 - 486