144163-97-3
中文名稱
((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯
英文名稱
((5-Thiazolyl)methyl)-(4-nitrophenyl)carbonate
CAS
144163-97-3
分子式
C11H8N2O5S
分子量
280.26
MOL 文件
144163-97-3.mol
更新日期
2025/08/13 09:16:36
144163-97-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 英文別名
((5-thiazolyl)methyl)-(4-nitrophenyl)carbonatecarbonic acid 4-nitrophenyl 5-thiazolylmethyl ester
Thiazolylmethyl-4-nitrophenylcarbonate
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯(144163-97-3)為白色晶體粉末。
熔點65-67°C
沸點475.3±45.0 °C(Predicted)
密度1.485
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）
酸度系數(shù)(pKa)1.86±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色淡黃色
InChIInChI=1S/C11H8N2O5S/c14-11(17-6-10-5-12-7-19-10)18-9-3-1-8(2-4-9)13(15)16/h1-5,7H,6H2
InChIKeyFTEKBGGQRNJIPQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1SC=NC=1)(=O)OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1
CAS 數(shù)據(jù)庫144163-97-3(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
38585-74-9
5070-13-3
144163-97-3
以5-羥甲基噻唑（化合物8，17mmol）和二(對硝基苯)碳酸酯（化合物7，19mmol）為原料合成((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯（化合物9）的一般步驟：在化合物8的二氯甲烷（DCM，40mL）溶液中加入化合物7，隨后加入三乙胺（26mmol）。將反應(yīng)混合物在室溫下攪拌12小時，反應(yīng)完成后減壓濃縮。將濃縮后的混合物用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋，依次用飽和碳酸鈉（Na2CO3）水溶液、水和鹽水洗滌。洗滌后，減壓除去有機(jī)溶劑。殘余物通過快速柱色譜法（硅膠為固定相，洗脫液比例為己烷/乙酸乙酯=1/1）進(jìn)行純化，最終得到化合物9（4.7g）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2008/10921, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 188-189
[2] Patent: US2010/256366, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 19
[3] Patent: EP2231628, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0878
[4] Patent: US2018/30043, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0163