146-78-1
中文名稱
2-氟腺甙
英文名稱
2-Fluoroadenosine
CAS
146-78-1
分子式
C10H12FN5O4
MDL 編號
MFCD00866394
分子量
285.23
MOL 文件
146-78-1.mol
更新日期
2025/07/22 09:47:24
146-78-1 結構式
基本信息
中文別名
2-氟腺甙2-氟腺苷
2-氟腺苷(氟達拉濱中間體)
2-氟腺苷,97%
英文別名
2-FLUOROADENOSINE2-far
2-fas
2-fluoro-adenosin
6-amino-2-fluoro-9-beta-d-ribofuranosyl-purin
6-amino-2-fluoro-9-beta-d-ribofuranosylpurine
nsc30605
2-FLUOROADENOSINE(FLUDARABINE INTERMEDIATE)
2-Fluorodenosine
2-Fluoro-9-β-D-ribofuranosyl-9H-purin-6-amine
所屬類別
生物化工：核苷中間體物理化學性質
熔點240 °C (D)(lit.)
沸點747.3±70.0 °C(Predicted)
密度2.17±0.1 g/cm3(Predicted)
折射率-72 ° (C=0.1, EtOH)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶、超聲處理）、甲醇（微溶、加熱、超聲處理）
酸度系數(pKa)13.05±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
InChIInChI=1S/C10H12FN5O4/c11-10-14-7(12)4-8(15-10)16(2-13-4)9-6(19)5(18)3(1-17)20-9/h2-3,5-6,9,17-19H,1H2,(H2,12,14,15)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKeyHBUBKKRHXORPQB-UUOKFMHZSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=C(F)N=3)N)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O
安全數據
警示詞警告
危險性描述H302-H315-H319-H335
危險品標志Xn
危險類別碼R22-R36/37/38
安全說明S26
WGK Germany3
RTECS號AU7386000
海關編碼29349990
毒性mouse,LD10,unreported,1000ug/kg (1mg/kg),Progress in Medical Chemistry. Vol. 7, Pg. 69, 1970.
常見問題列表
合成方法
161109-77-9
146-78-1
實施例1 2-氟-α-腺嘌呤的合成 分子量 = 41 1.35g/mol 分子式 = C16H18FN5O7 分子量 = 285.24g/mol 分子式 = C10H12FN5O4 在攪拌容器中加入180至220kg乙醇和8至12kg純凈水。隨后，加入15kg (2R,3R,4S,5R)-2-(乙酰氧基甲基)-5-(6-氨基-2-氟-9H-嘌呤-9-基)四氫呋喃-3,4-二基二乙酸酯和2.25-2.75kg碳酸鉀。將混合物加熱至35至45℃并攪拌20至48小時。反應完成后，將混合物冷卻至0至20℃，并加入190至230kg純凈水。隨后，使用有機酸或無機酸（優(yōu)選乙酸）調節(jié)pH至5至7。向反應混合物中加入活性炭，并進行回流處理。在保持溫度的條件下過濾去除活性炭，并在40至75℃的溫度范圍內，向濾液中加入0至1kg的2-氟-α-腺嘌呤作為晶種。將所得懸浮液冷卻至-12至10℃，并繼續(xù)攪拌至少60分鐘。通過過濾分離固體產物，用乙醇和純凈水的混合液洗滌濾餅，最后在80-100℃的殼溫下使用載氣進行真空干燥。產率為理論值的82%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2010/130778, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 9