148625-77-8
中文名稱
FMOC-脯氨醇
英文名稱
FMOC-PRO-OL
CAS
148625-77-8
分子式
C20H21NO3
MDL 編號
MFCD00235942
分子量
323.39
MOL 文件
148625-77-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
148625-77-8 結構式
基本信息
中文別名
FMOC-脯氨醇FMOC-L-脯氨醇
N-FMOC-L-脯氨醇
(S)-1-FMOC-2-吡咯烷甲醇
(S)-2-(羥基甲基)-1-吡咯烷羧酸芴甲基酯
英文別名
FMOC-PRO-OL 所屬類別
生物化工：FMOC-氨基酸物理化學性質
熔點90℃
沸點504.6±23.0 °C(Predicted)
密度1.242±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
酸度系數(shù)(pKa)14.77±0.10(Predicted)
形態(tài)Powder
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)-31.62° (C=0.010056 g/ml, CHCL3, 20°C, 589nm)
BRN8789847
CAS 數(shù)據(jù)庫148625-77-8(CAS DataBase Reference)
制備方法
方法1
82911-69-1
23356-96-9
148625-77-8
（1）Fmoc-L-脯氨醇（化合物2）的合成：將L-脯氨醇（化合物1）（0.61 g，6.0 mmol）溶解于70 mL去離子水中，制備L-脯氨醇水溶液。將N-（9-芴基甲氧基羰氧基）琥珀酰亞胺（Fmoc-OSu）（2.0 g，6.0 mmol）溶解于10 mL四氫呋喃（THF）中。將該THF溶液緩慢加入至L-脯氨醇水溶液中，室溫下攪拌反應1小時。反應完成后，將反應混合物分離為液相和固相兩部分。分別用乙酸乙酯對這兩部分進行萃取，合并有機層。向合并后的有機層中加入無水硫酸鈉進行干燥。過濾去除干燥劑，濾液經減壓濃縮得到粗產物。粗產物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯=1:1，v/v），得到化合物2（1.4 g，產率74%）。該化合物的核磁共振氫譜（1H-NMR）數(shù)據(jù)如下：1H-NMR（CDCl3）：δ 7.77（2H，d，J = 7.7 Hz，Ar-H），7.60（2H，d，J = 7.3 Hz，Ar-H），7.40（2H，t，J = 7.5 Hz，Ar-H），7.31（2H，t，J = 7.6 Hz，Ar-H），4.40-4.50（2H，m，COOCH2），4.22（1H，t，J = 6.5 Hz，Ar-CH），3.20-3.80（5H，m，H-5，H-6），1.75（3H，m，H-3，H-4），1.40（1H，m，H-3）。
參考文獻：
[1] Patent: US9200278, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 39; 40; 41; 42