15579-15-4
中文名稱
1H-吲唑-5-醇
英文名稱
1H-Indazol-5-ol
CAS
15579-15-4
分子式
C7H6N2O
MDL 編號
MFCD01938124
分子量
134.14
MOL 文件
15579-15-4.mol
更新日期
2025/08/04 09:12:35
15579-15-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
1H-吲唑-5-醇5-羥基(1H)吲唑
英文別名
1H-INDAZOL-5-OL5-HYDROXY (1H)INDAZOLE
5-hydroxyindazole
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點186-191°C
沸點366.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)9.22±0.40(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色至淺黃色
InChIInChI=1S/C7H6N2O/c10-6-1-2-7-5(3-6)4-8-9-7/h1-4,10H,(H,8,9)
InChIKeyZHDXWEPRYNHNDC-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(O)C=C2)C=N1
CAS 數(shù)據(jù)庫15579-15-4(CAS DataBase Reference)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
方法1
94444-96-9
15579-15-4
以5-甲氧基-1H-吲唑為起始原料合成1H-吲唑-5-醇的一般步驟：在0℃條件下，將三溴化硼的二氯甲烷溶液（18.5 mL，18.5 mmol）緩慢滴加至5-甲氧基-1H-吲唑（1.24 g，8.40 mmol）的二氯甲烷（84 mL）溶液中。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物升溫至室溫并持續(xù)攪拌10小時。反應(yīng)完成后，將反應(yīng)液倒入冰水浴中，隨后用乙酸乙酯進行萃取。合并有機相，依次用飽和碳酸氫鈉水溶液和飽和氯化鈉水溶液洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鎂干燥后，減壓濃縮除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過硅膠柱色譜法純化（洗脫劑：氯仿/甲醇=96/4，v/v），得到白色固體1H-吲唑-5-醇（877 mg，收率71%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H-NMR（DMSO-d6）確認：δ 6.88（1H，dd，J = 8.8, 2.2 Hz），6.96（1H，d，J = 2.2 Hz），7.34（1H，d，J = 8.8 Hz），7.84（1H，s）。
參考文獻：
[1] Patent: EP1403255, 2004, A1. Location in patent: Page 44