157634-02-1
157634-02-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
N-BOC-2-哌啶甲醛
N-BOC-2-甲?；哙?BR>1-BOC-哌啶-2-甲醛
1-叔丁氧羰基哌啶-2-甲醛
2-醛基哌啶-1-甲酸叔丁酯
1-叔丁氧羰基-2-哌啶甲醛
2-甲酰哌啶-1-甲酸叔丁酯
2-甲酰基哌啶-1-甲酸叔丁酯
2-甲酰-哌啶-1-羧酸叔丁酯
N-BOC-2-CARBOXYALDEHYDE
1-Boc-2-formylpiperidine
N-BOC-2-FORMYLPIPERIDINE
1-N-Boc-2-Formylpiperidine
N-BOC-2-CARBOXYALDEHYDE 1G
N-BOC-PIPERIDINE-2-ALDEHYDE
1-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE
1-Boc-piperidine-2-carbaldehyde
1-N-BOC-2-PIPERIDINECARBALDEHYDE
物理化學(xué)性質(zhì)
常見問題列表
157634-00-9
157634-02-1
一般步驟：合成例19; N-取代苯胺中間體XII的合成; 將購買的1-Boc-2-哌啶甲醇（1.4g，1當(dāng)量）溶解于乙酸乙酯（50mL）中，加入2-碘代苯甲酸（3.4g，1.1當(dāng)量）。在惰性氣氛下攪拌所得漿液，并通過注射器加入DMSO（781μL，2.2當(dāng)量），隨后將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后，過濾除去固體雜質(zhì)，濾液依次用10% Na2S2O3與飽和NaHCO3混合溶液（1:1，3×20mL）、水（1×20mL）和鹽水（1×20mL）洗滌。有機層經(jīng)減壓濃縮，得到1.3g 1-Boc-2-哌啶甲醛（產(chǎn)率94%）。隨后，將所得醛（1.1g，1當(dāng)量）與4-氟苯胺（481μL，1當(dāng)量）溶解于二氯乙烷（20mL）中，進行偶聯(lián)反應(yīng)。在惰性氣氛下，向反應(yīng)混合物中加入NaBH(OAc)3（1.5g，1.4當(dāng)量）和濃乙酸（294μL，1當(dāng)量），反應(yīng)進程通過TLC和LC-MS監(jiān)測。反應(yīng)完成后，用乙酸乙酯稀釋反應(yīng)混合物，依次用10%檸檬酸溶液（3×20mL）、鹽水（1×20mL）洗滌，有機層用無水硫酸鎂干燥。過濾后，通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑，產(chǎn)物經(jīng)真空干燥，得到1.4g中間體XII（產(chǎn)率90%）。ESI-MS m/z = 309.1 [M + H]+。
參考文獻：
[1] Tetrahedron, 2005, vol. 61, # 10, p. 2631 - 2643
[2] Organic Letters, 1999, vol. 1, # 4, p. 667 - 670
[3] Patent: US2010/210593, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 48
[4] Patent: EP2942346, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0173
[5] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 13, p. 2165 - 2168