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98303-20-9

中文名稱 N-Boc-2-哌啶甲酸
英文名稱 N-Boc-2-piperidinecarboxylic acid
CAS 98303-20-9
分子式 C11H19NO4
MDL 編號 MFCD01862877
分子量 229.27
MOL 文件 98303-20-9.mol
更新日期 2025/08/15 17:23:35
98303-20-9 結(jié)構(gòu)式 98303-20-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
1-BOC-2-哌啶甲酸
1-BOC-哌啶-2-羧酸
N-BOC-2-哌啶甲酸
N-BOC-DL-哌啶-2-甲酸
N-叔丁氧羰基-2-哌啶甲酸
英文別名
(+/-)-1-BOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
1-N-BOC-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
1-(TERT-BUTOXYCARBONYL)PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
BOC-DL-HOMOPROLINE
BOC-DL-HOMOPRO-OH
BOC-DL-HOPRO-OH
BOC-DL-PIC(2)-OH
BOC-DL-PIPECOLIC ACID
BOC-DL-PIP-OH
BOC-(RS)-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-DL-HOMOPROLINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-DL-PIPECOLIC ACID
N-BOC-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
N-BOC-DL-PIPECOLINIC ACID
N-BOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
N-TERT-BUTOXYCARBONYL-2-PIPERIDINECARBOXYLIC ACID
PIPERIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER
RAC 1-BOC-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RAC 1-TERT-BUTOXYCARBONYL-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIC ACID
RARECHEM AH CK 0059
所屬類別
生物化工:BOC-氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點130-133 °C(lit.)
沸點353.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系數(shù)(pKa)4.03±0.20(Predicted)
形態(tài)結(jié)晶粉末
顏色白色
檢測方法Differential,NMR
BRN480022
InChIInChI=1S/C11H19NO4/c1-11(2,3)16-10(15)12-7-5-4-6-8(12)9(13)14/h8H,4-7H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKeyJQAOHGMPAAWWQO-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)CCCCC1C(O)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫98303-20-9(CAS DataBase Reference)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼R36/37/38
安全說明S26-S36
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危險等級IRRITANT
海關(guān)編碼29339900

制備方法

方法1
二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

2-哌啶甲酸

4043-87-2

N-Boc-2-哌啶甲酸

98303-20-9

以DL-哌啶酸(13g,100mmol)、碳酸鉀(55.2g,400mmol)和二碳酸二叔丁酯(28.4g,130mmol)為原料,在丙酮(30mL)和水(100μL)的混合溶劑中,于室溫下攪拌反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后,用1N鹽酸水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)混合物的pH至3,隨后用乙酸乙酯(350mL)進行萃取。分離有機相,依次用水(200mL)和飽和食鹽水(200mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾后減壓濃縮。所得固體用己烷研磨,得到22.7g(收率99%)的1-(叔丁氧羰基)哌啶-2-羧酸,為白色固體。1H NMR(CDCl3,δ ppm):9.3(寬單峰,1H),4.84(寬雙峰,1H),3.94(多重峰,1H),2.93(多重峰,1H),2.22(多重峰,1H),1.67(多重峰,3H),1.45(多重峰,11H)。

參考文獻:

[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 20, p. 3441 - 3444

[2] Patent: WO2004/14902, 2004, A2. Location in patent: Page 45

[3] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 4, p. 824 - 827

[4] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 15, p. 5954 - 5963

[5] Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 64, # 6, p. 1993 - 2002

常見問題列表

簡介
N-Boc-2-哌啶甲酸常溫下是一種白色固體粉末,熔點為133 °C,可以溶解于乙酸乙酯,N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亞砜,二氯甲烷和氯仿中,在水中溶解性小。
用途
N-Boc-2-哌啶甲酸,本質(zhì)上該化合物也是一種氨基酸的衍生物,可以作為一種有機合成中間體,同時也是很多藥物分子骨架的基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)。作為有機合成砌塊,通過官能團轉(zhuǎn)化可以將羧酸基團轉(zhuǎn)化為韋博酰胺,再轉(zhuǎn)化為酮羰基,該酮羰基又可以通過wittig反應(yīng)轉(zhuǎn)化為雙鍵等等。
N-Boc-2-哌啶甲酸價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/05/22L17528N-Boc-DL-哌啶-2-甲酸, 98%
N-Boc-DL-pipecolinic acid, 98%
98303-20-91g162元
2025/05/22L17528N-Boc-DL-哌啶-2-甲酸, 98%
N-Boc-DL-pipecolinic acid, 98%
98303-20-95g358元
2025/05/2238476N-Boc-DL-哌啶-2-甲酸
N-BOC-2-Piperidinecarboxylic acid, 97+%, Thermo Scientific Chemicals
98303-20-95g790元
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